人気演歌歌手の徳永ゆうきが3時のヒロイン・かなでと番組でマッチングし初デート。自分に自信が持てなくて勇気を出せない徳永は、振られるのが怖くて恋愛に踏み切れない奥手な性格を明かした。デートの最後、徳永はかなでに背中を強く押されてようやく「ここでお別れなんかしたくない」と思いを伝え、小さな一歩を踏み出した。
9月13日（水）、テレビ朝日とABEMAが共同制作する「“ネオバズ”水曜日『恋するアテンダー』」#42が放送。この番組は芸能界に幅広い人脈を持ち人と人とをつなげることに喜びを見出す「アテンダー」が、恋人がほしそうな男女にピッタリの恋人候補を紹介する芸能人マッチングバラエティ。立会人は小籔千豊とYOU。
8月23日放送の#39にてマッチングが成立した3時のヒロイン・かなで（31）と2014年レコード大賞新人賞の演歌歌手／俳優の徳永ゆうき（28）。かなでは鳥羽一郎の息子でイケメン歌手の木村徹二（32）と徳永の間で揺れ、「徳ちゃんは私を包み込んでくれる恋愛かなと思って」と徳永を選んでいた。
そんな2人のデートに密着すると、互いに恋愛経験がほぼなく初々しい表情。飯田橋で待ち合わせした後は目黒のカフェや神田の占い館などをめぐるうちに緊張が解けていき、どんどん笑顔を見せるように。
恋愛観を語る中で、徳永の奥手すぎる性格が明らかに。徳永は「いま好きな人ができても言えないと思う」「ビジュアルもイケメンじゃないし。どこにも自信がない」とコンプレックスをさらけ出し、想いを打ち明ける恐怖や恋愛に奥手な理由を明かした。
最後の告白会場は銀座のセント・ラファエロチャペル東京。2人は荘厳な雰囲気に飲まれながら「今日は楽しかったですね」と語り合った。徳永は「どこ行っても2人とも笑っていたのが印象的」と思い出に浸った。
決断の時を前に、かなでは「私は決まってます」ときっぱり。「この先、また会ってもいいか。それとも今日で終わりなのか。徳ちゃんの言葉で聞きたい」と徳永に完璧なパスを入れた。あとは徳永がガラ空きのゴールに向けてシュートを放つだけだが…。
徳永は「繋がったご縁は大切にしていきたいし、楽しくて」とポツリポツリと語り、ようやく「あんな楽しい1日を過ごしたのにここでお別れなんかしたくない」「仲を深めたい」と告げた。かなでは「嬉しいことを言ってくれたけど…」と言葉を詰まらせ、「ご飯とか行っても、この先…付き合いたいなって思います？」と不安そうな顔。徳永はまだ勇気が出ないようで、「楽しみながら、前向きに」と答えた。かなでは物足りない様子をにじませながら、笑顔を作って「またご飯行きましょう」と応じた。徳永がホッとした顔で「今後ともよろしくお願いします」と頭を下げると、かなでは「わかった。次のご飯は誘ってもらっていいですか？」「待ってます」と徳永に持ちかけ、徳永は「がんばります」とようやく口にした。
このデートを見守っていた小籔は「もうちょい決めんかいと正直思いました」「好きです、付き合ってくださいまで言えや」と徳永へのダメ出しを連発。徳永の恋愛経験のなさ、奥手な性格に理解を見せつつ、「ビビってる。フラれてはいけない、嫌われてはいけないという気持ち」としびれを切らし、「僕は甘くないです。すぐに誘って告白してください」と発破をかけた。2人が真剣交際できるかどうかは徳永の成長にかかっている？
