きしたかの・高野正成が婚約者のゆめまなこ・まるゆかとの結婚をかけ、傘回しの大技に挑戦。千鳥や婚約者が固唾を飲んでチャレンジを見守る中で、高野の緊張感は頂点に達していた。
24日、ABEMAで『チャンスの時間』の#240を放送。きしたかの・高野の結婚をかけたチャレンジに密着した。
まるゆかといよいよ入籍するということで、番組ではチャレンジが成功すれば、結婚できるというスペシャルな企画を高野にプレゼント。今回、高野がチャレンジする金輪の傘通しは、習得に1年かかると言われている大技。早速練習を試みると高野は初級の鞠回しを数十分で成功させ、先生も高野の技術を絶賛。その後、1週間かからずに鞠のジャンプをマスターし、傘のまわりで鞠を1回転させる技も4連続回転で成功させていた。今回はまるゆかとの結婚がかかっているため、絶対失敗できないと中級の金輪もすぐに習得。上級の升も脅威のスピードでマスターし、「めっちゃすごいやん」と千鳥・ノブも称賛していた。
しかし、肝心の金輪の傘通しの練習に入る前に先生は海外遠征に出かけてしまい高野はブチギレ。オンラインレッスンで金輪の傘通しの習得を目指すことになった。本番では婚約者のまるゆかもスタジオに登場し、大悟は「嫁にする覚悟があるかどうかが試される」とコメント。また、今回は金輪の傘通しの前にきしたかののコンビ芸として、鞠と升も披露することになった。
スタジオの緊張感が高まる中、鞠回しからスタートすると見事成功。だが、升のチャレンジでは失敗してしまい高野は「クソ野郎！」と激昂するも、千鳥の優しさでリベンジに挑戦することになった。果たしてリベンジは成功し、高野はまるゆかと結婚できるのか？ 番組内では驚きの結末を放送している。
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