「自分ってあまり綺麗じゃないんだな」。稲垣吾郎が、過去に番組で女装した際の、トラウマ体験を告白する一幕があった。
ABEMAにて3月10日（日）に放送された『ななにー 地下ABEMA』#16では、番組リニューアルから5ヶ月が経ち、さらに番組をパワーアップさせるべく3回目の「ななにー企画会議」が行われた。
元テレビ東京プロデューサーで番組の総合演出を務める矢部宏光氏は「女装して2丁目BARのママに」という企画を提案。「（東京・新宿）2丁目の（お店で）女装をされている方に話を聞いた時、女装することで、性格が変わるとか、聞いたことがある」と経験談を話し、「なので、3人が女装してゲストを呼んだら、普段とは違う色んなことを聞けるのでは？」と期待を寄せた。
これを受け、稲垣は「確かにね。ちょっと人格変わるってのはあるかも。コントとかでそういう経験した時に人格変わったもん」と過去の体験を話しつつ、「これのゲストはどんな感じ（を想定してる）？」と質問。高橋氏が「芸能人」と返すと、草なぎ剛は「確かに、普通のホストとして迎えるよりは、僕らが女装していた方が、色んなトークができるかもね」と理解していた。
その上で、「（やるなら）相当エステとか通って……」と本気の姿勢を示す稲垣。
稲垣の女装に対する強いこだわりの裏には、ある悲しい思い出があるようだ。稲垣は、「おじゃMAP!!」（フジテレビ系）に出演した際、女装する企画に参加。「僕は完全に美しく女性に変身していたつもりだったのに、店員の方は、女装ってわかっていたらしいんだよね。『気づいてましたよ。男性ですよね？おじさんですよね？』みたいな感じで言われた時に、本当にショックを受けた」と、ある種の挫折体験を明かした。
キャイ〜ンの天野ひろゆきが「女性になったつもりがね」と稲垣の心情を察すると、稲垣は「そう。それを思い出すと、ちょっとなんか…自分の女装があんまり綺麗じゃないんだな……って」と悲しそうに語っていた。
（ABEMA「ななにー 地下ABEMA」より）
