南米を横断する旅に出発した東出昌大が、エクアドルの地元民に離婚理由を尋ねられ、動揺を見せる一幕があった。
5月18日（土）夜9時より、『世界の果てに、東出昌大置いてきた』Episode1がABEMAにて放送された。本番組は、昨年話題を呼んだ『世界の果てに、ひろゆき置いてきた』の第2弾。前作では、言論界で大暴れする日本一ロジカルな男・ひろゆき（西村博之）を、論理の通じない過酷な世界に10万円だけ渡して放り込んだらどうなるのか？というテーマのもと、アフリカの砂漠に置き去りにされたひろゆきが、アフリカ大陸を横断する旅に密着した。第2弾では、前回ひろゆきの旅のパートナーを務めた東出昌大が、エクアドル・プラタ島に置き去りにされ、南米を横断する旅に出発。なお、使って良い移動手段はローカル路線バス、ヒッチハイクなど基本的に陸路のみとなっている。
エクアドルの沖合40kmに浮かぶプラタ島に連れてこられ、旅のスタートを切った東出。最初の難関になるかと思われた島からの脱出は、無料で観光船に乗せてもらえるというラッキーな展開を迎え、順調な滑り出しとなった。東出と旅に同行する豊川ディレクターを乗せた船は、プエルト・ロペスという港町に到着。その後、東出は夕食をとるべく、町の中心地へ繰り出した。東出は、一緒に食事ができる地元民を探し歩き、そのなかで出会ったのが、「ウィンストン・チャーチル」と名乗るやけに陽気なおじさんだった。
元漁師で、現在は観光業に携わっているというウィンストン・チャーチルさん。お互いのことを話していく中で、ウィンストン・チャーチルさんは東出に「結婚してるのか？」と質問。東出は、少し動揺したようで笑いながら「NO、NO、NO」と答えた。するとウィンストン・チャーチルさんは「私は7人の子どもがいるよ」と子どもの人数を明かし、東出も「私は2人の娘と1人の息子がいる。でも離婚したけどね」と説明。この答えを受け、ウィンストン・チャーチルさんは「なぜだ？（なぜ離婚したのか？）」とシンプルな疑問を投げかけ、東出は複雑そうな表情を浮かべていた。
