テーマ「ダメ女・イイ女」の中で「ダメな女性政治家・イイ女性政治家」について議論したAbemaTV『千原ジュニアのキング・オブ・ディベート』（3月25日放送）で、東京都の小池百合子知事の評価を巡って大盛り上がりを見せた。
元宮崎県知事で元衆議院議員の東国原英夫氏は「2008年、僕が宮崎県知事の時にイヤな思い出があって。そこからこの人はなんだろうなとずっと思ってましたよ。東京都知事選に出る時にも、自分は国会ではあまり存在価値を高められないから都に行きましょうかというような計算がすごく見えたと思います。都政をオープンにして皆さんが知ることになったのはいいんだけども、その裏で行政の計画性がないことが露呈したなと。政治家としても２流、３流じゃないかと僕は思います」と小池都知事を厳しく批判。
これに反論したのが金子恵美前衆議院議員。金子氏は「都政では東国原さんが言ったような指摘があるかもしれませんが、衆議院議員時代はクールビズや電柱の地中化など、政策通であったことは間違いないですし、液体ミルクが普及するきっかけも作ったんですよ」と説明。
しかし東国原氏は「これまで20数年間の彼女の政治生活を見ていると細川さん、小沢さんと権力者に寄り添って政界渡り鳥って言われましたよ。小沢さんがダメだったらすぐ切って自民党に入ってきて次は小泉さん。その後石破さん、安倍さんと権力者に寄り添っていくやり方は僕はどうなのかなという気がするよ」と重ねて批判した。
２人のやり取りを聞いていたMCの千原ジュニア氏は、以前テレビ番組でビートたけし氏と小池都知事と鼎談した際のエピソードを披露。「まず東京五輪の立派なバッジをたけしさんに渡して、ショボいのを俺に渡したんですよ。ジョークのつもりだったなら逆なんですよ。権力のあるたけしさんにショボい方を渡して、俺に大きい方を渡した方が絶対に笑いとして成立しているのに。俺はいいけどスタッフは誰も笑ってないですよ。終わってエレベーターが閉まる時に、小池都知事が"ジュニアさん結婚されたのね。誰かと一緒の日でしたよね。誰だか思い出せないけど。ジュニアさんご結婚おめでとうございます"って言われたんです。その時、なるほどそういうことをするんだなと思ったのは、俺の結婚を知っていて（同じ日に結婚した）福山雅治さんの結婚を知らないわけないんですよ。それなのに知らないフリをする。性格が真っ直ぐの男だったら"小池さん、俺の結婚知ってくれてた！嬉しい！"ってなるけど、俺は"そんなわけないやん！"って思うわけですよ。なかなかテクニカルなことするなあ」と感心したことを振り返った。
（AbemaTV／『千原ジュニアのキング・オブ・ディベート』より）
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