AbemaTVにて7月21日（土）よる10時より『私の年下王子さま』#2が放送された。
同番組は、フレッシュな年下の男子である“年下王子”たちが、恋愛経験豊富な年上女性＝“オトナ女子”にアプローチして、ときめきを与えられるかを検証すべく男女の恋愛模様を追いかける恋愛リアリティーショー。スタジオMCには、モデルでタレントの木下優樹菜。ゲストには、歌手の青山テルマ、東海発の男性アイドルグループ「BOYS AND MEN」のメンバーで俳優の小林豊を迎えた。
年下王子として出演するのは、“負けず嫌いなナマイキ王子”西野龍太（龍太・21歳）、“秀才さわやか王子”早瀬慧（けい・20歳）、“ふんわり系チワワ王子”世古口凌（りょう・21歳）、“ストレートな男気王子”田中理来（りく・20歳）、 “女性に不慣れなピュア王子”葵尉（あおい・19歳）。そんな年下王子たちと出会うのが、恋愛経験の少ないお嬢様・吉田怜菜（れいな・26歳）、カフェをこよなく愛する女子力高めのピュアガール・清家麻里奈（なっぴ・25歳）、メンバー最年長・CHIHA（CHIHA・29歳）、天真爛漫女子・西上まなみ（まなた・26歳）。
9人は、お泊り旅行や抜けがけの個別デート、ホームパーティーなどを通して仲を深め合い、年下王子から女性に告白。告白が成功すればカップル成立となり、卒業することができるというルールだ。さらに、執事からLINEで送られてくる指令が恋を加速させる。
今回の舞台は、前回に引き続き2泊3日の伊豆旅行。「旅行中は毎晩、年下王子から女子メンバーに告白のチャンスがあり、この旅で一度も告白を受けなかった女子は強制リタイアとなる」という執事からの新ルールが追加されるも、初日は誰も告白せず。
女子部屋と男子部屋では、各自が“年下王子がオトナ女子に贈ったプレゼント”を告白し合う女子会、男子会が開かれた。
どちらの部屋でも、話題はあおいがまなたとCHIHA、2人の女子メンバーにプレゼントを渡したことについて。CHIHAがその事実を明かすと、知らなかったまなたは「今まであおいが自分だけに渡したと思ってたから、意味わからへん」と涙。スタジオメンバーも共感した。
一方、あおいは男子メンバーに、どちらにもけん玉を渡してアピールしたことを話すと、「それじゃあ差がつかないよ？」と突っ込まれる。しかし、あおいは「差をつけるほどじゃなかったから2人に渡した」とまなたとCHIHAの間で揺れているという正直な思いを話した。
さらに、女子部屋では話題はCHIHAがけい、りく、りょう、それぞれの男子とした浴衣デートのことへ。デート中、男子から「手を繋ごう」と誘導されて手を繋いでいたCHIHAだったが、その誘いが女子メンバーに秘密で送られた執事からの指令だったことを知らないまなたとなっぴは、「気持ちがなくても繋げるの？」「3人とも手繋いでてどういうつもりなんだろう」「正直、軽いんだなと思った」とCHIHAに猛攻撃。
CHIHAは、「それぞれにいいところがあって、まだ決められないから断らなかった」と弁明するも、理解してもらえないことに「そう思っててくれていいよ」と対抗。浴衣デートに行かず、誰とも手を繋げなかったなっぴは、「衝撃的すぎる…疎いんかなぁ」とショックで涙目になっていた。
その夜、まなたがあおいを呼び出し、CHIHAにもプレゼントを渡していたことについて問い詰めた。あおいは初日にランチデートできなかったことで、明確な気になる人というのが見つけられず、1人に絞れなかったという葛藤を明かし、まなたもそれを受け止めた。2人はそのままあおいがプレゼントしたけん玉で遊ぶことに。得意げにけん玉をこなしてみせるあおいに、まなたは大はしゃぎ。この夜を通じて、あおいは、インタビューで「まなたに気持ちが向いている。明日の夜、自信があったら告白するかも」と心境の変化を語った。
日本酒とグラスをプレゼントされ、夜に一緒に飲むことを約束していたれいなとけい。れいなは勇気を出して、けいがCHIHAと手を繋いだことについて聞き出すが、けいは指令だったことを言えないため、言葉に詰まってしまう。
すると、そこにれいなを気にしていた龍太が登場。龍太はれいなとけいがお互いにヤキモチを妬いていたことを話し、結果的に2人の背中を押すことに。れいなはけいにゾッコンで自分には興味がないとわかった上で「でも、振り向かせたい」とカメラに話す龍太。そんな龍太を、スタジオメンバーは「なんていいやつなの！」「頑張ってほしい！」と応援した。
2日目にメンバーたちが向かった先は動物園。執事からの次の指令は、「年下王子は気になる女性を2ショットに誘い、制限時間30分の中で目を見て好きなところを3つ告白する」というもの。
けいはれいな、あおいはまなた、りょうはなっぴ、りくはCHIHAを誘い、それぞれ思いを確認。れいなに思いを寄せ続ける龍太は、「れいながけいに誘われて嬉しそうにしてたのがムカついた。拗ねてました」と言い、誰も誘えずに終わってしまう。
そんな中、CHIHAがりょうを誘い、前日に話題になっていたカフェのパンをプレゼント。りょうはCHIHAの予想外の行動に驚き、りょうに思いを寄せるなっぴも気になる様子。スタジオメンバーも「いまのはけっこう大きかったと思う」「なっぴも結構食らってるよ」とりょうとなっぴの恋の行方を心配。CHIHAのこの行動によって、りょうの気持ちは動くのか…？次回の放送では、いよいよ告白する年下王子も登場するということで、見逃せない内容となっている。
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