AbemaTVにて11月3日（土）よる9時より、新章がスタートする『私の年下王子さま Winter Lovers』の直前SPが放送された。
同番組は、フレッシュな年下の男子である“年下王子”たちが、恋愛経験豊富な年上女性＝“オトナ女子”にアプローチして、ときめきを与えられるかを検証すべく男女の恋愛模様を追いかける恋愛リアリティーショー。スタジオMCには、モデルでタレントの木下優樹菜。ゲストには、歌手の青山テルマ、男女混合ダンス&ヴォーカルグループ「lol」のメンバーの佐藤友祐を迎えた。
今回は、前章で見事カップルになり卒業していったりょう＆あすかカップルの初デートに密着。まったりとした2人は、豆柴を見に行ったり、手作りアクセサリーを作ったりと可愛らしいデートを楽しむことに。
そして、カフェではお互いのために作ったシルバーリングを交換。あすかは、内側に自分をイメージしたニコちゃんマークとりょうをイメージした犬の肉球の絵文字を入れたシンプルなリングを、りょうは、絆が深まるという意味を持つピンクサファイアの石と“DAISUKI”の文字が入ったリングをプレゼントした。
お互いの思いを確かめ合い、乾杯をした2人。あすかは、改めて「どこで私のことを良いと思ってくれたの？」と質問。りょうは、「混浴のときに、女の子として見るようになった」「ドキドキした」と前章でのドキドキの混浴シーンについて振り返った。
さらに、あすかは「くっつきたいのに振り払われた。傷ついた」とデート中の不満をぽつり。そんなあすかにりょうは、「じゃぁ、いまおいでよ！」と手を握る。
そんな中、執事から「旅行中にクリアできなかった“女子のどこかにキスをする”という指令をリベンジしてみないか」という指令がくる。
りょうは、「もはや指令じゃないよ」とあすかのことを後ろから抱き、こめかみにキス。あすかもりょうのほっぺにお返しするなど、ラブラブっぷりを見せつけた。そんな2人のデートに視聴者からは、「ラブラブすぎ」「このカップルかわいい」「あっすーエロい」「りょうくんメロメロ」と興奮気味のコメントが寄せられた。
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