本番組は、仕事が第一の彼氏を持つ交際2年のカップルと、関東と関西の遠距離恋愛をしている交際3年のカップルの2組が、イタリア7日間の旅を通し、最終日に“結婚する”か、“別れる”かのどちらかを必ず決断する、最も残酷で、愛に溢れた結婚リアリティーショー。小籔千豊がメインMCを務め、第2話はスペシャルゲストに紗栄子、ゲストにかまいたち濱家隆一、そしてレギュラーゲストに桃を迎えて放送された。
兵庫の外資系会社に勤めるカズ君（26）と、東京でモデルをしているサアヤ（29）は、約1年前に婚約しているにも関わらず、結婚に至っていないカップル。婚約後にサアヤの仕事が増え、東京を離れにくくなってしまったことが、最大の原因だ。サアヤとしては、カズ君のキャリアに傷をつけてまで、東京に来てほしいとは思っていない。出口が見つからないまま、遠距離恋愛を続けてきた2人は、今回のイタリア旅行に参加して決断を下すことになった。
第2話では、カズ君の家族がVTRに登場。父親がカズ君に「結婚は勢いでしてしまわな」とアドバイスする場面があった。小藪はスタジオでのアフタートークで「お父さんがおっしゃっていた通り、婚約したら割と早めに結婚がええねんかもね」と、カズ君の父の意見に賛同。
さらに、婚約期間が長期に及んだ男女の姿を描いた、三島由紀夫の小説『永すぎた春』を例に出し、「だいぶ前からこんなことありますねん」と、婚約期間中に様々な波乱が起きるのは、今に始まったことではないと主張。そして「婚約したらすぐ結婚」と熱弁した。
その一方で、カズ君とサアヤの状況を自分に置き換えると「けっこう選択できへん」と困り顔。かまいたちの濱家も「いやー、ムズイですね…」と考え込んでいた。果たしてカズ君とサアヤは、妥協点を見つけることができるのだろうか…？『さよならプロポーズ』#3は、9月7日（土）よる10時～放送される。
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