7月28日（火）よる10時～、ABEMAオリジナル恋愛リアリティショー『恋する♥週末ホームステイ 2020夏』（通称『恋ステ』）#5が放送され、とらいにとって最後の週末がスタート。とらいはアスカと2人きりで会話を交わし、現在の素直な気持ちを伝えた。
本番組は、遠く離れた場所に住む高校生男女が、週末を一緒に過ごす中で生まれる恋模様を追う恋愛リアリティショー。スタジオではゆいP（おかずクラブ）と工藤大輝（Da-iCE）、“めるる”こと生見愛瑠がMCを務める。
男女8人が繰り広げる夏の恋
第5話の時点でのメンバーは、女子がここ（17歳／兵庫県出身）、アスカ（18歳／三重県出身）、あゆか（16歳／神奈川県出身）、アンネ（17歳／愛知県出身）の4人。男子は、とらい（17歳／長野県出身）、まさひろ（17歳／神奈川県出身）、いっせー（17歳／愛知県出身）、りっきー（17歳／京都府出身）の4人だ。
今回も前シーズンと同様に、メンバーたちの参加期間は恋チケットの枚数によって決定。2週間（恋チケット4枚）、3週間（恋チケット6枚）、5週間（恋チケット10枚）のメンバーが存在する。ただし今回は、告白する日に使用する赤いチケットがない場合も。参加時にその封筒を引いてしまったメンバーは、自分から告白できないという新ルールが導入されている。
とらい作の似顔絵Tシャツを一同大絶賛
3週目の土曜日、体調不良で2週目を欠席したとらいが、『恋ステ』に帰ってきた。ようやく8人全員がそろい、一同が喜びに浸っていると、とらいは「絵を描いてみんなにTシャツを…」と切り出した。今回メンバーたちは、告白する際に使用するステージを自分たちの手で作っている。2週目の作業を欠席してしまったお詫びの気持ちを込めて、とらいは似顔絵入りのTシャツをメンバー1人1人に用意していたのだ。
2週目から参加したりっきーの顔はわからなかったため、想像で描いたそうだが、他のメンバーは特徴がよく捉えられており、「似てる」という声が続出。メンバーたちは皆うれしそうに、とらいが心を込めて描いた似顔絵入りTシャツを受け取った。
アスカ、とらいと2人きりで似顔絵を描きいい雰囲気に…
なかでも感激の面持ちを浮かべていたのが、とらいに想いを寄せるアスカだった。再会の前日、とらいにビデオ電話をかけ、「2ショットに誘いたい」と話していたアスカ。とらいがTシャツを配り終えると、すぐさま声をかけ、2人きりの時間を過ごした。
アスカはとらいの分のTシャツがあるのかどうか、気になっていたようだ。「とらい君のTシャツはないの？」。アスカからそう問われると、とらいはカバンの中から真っ白なTシャツを取り出し、「描いてくれる？絵上手いんだよね？」と、アスカに似顔絵を描いてくれないかと頼んだ。
アスカはとらいの顔を見ながら、Tシャツに似顔絵を描いた。時折笑い合い、楽しそうな様子の2人。スタジオのMC陣も「いい画」と目を細めた。
似顔絵が完成すると、とらいは「マジで本気で上手い」と絶賛し、「ありがとう」としみじみ感謝。そして「気持ちの切り替えが割と苦手。でもその中で誘ってくれてるじゃん。嬉しくて…嬉しくて…嬉しくて…」と、アスカへの想いを打ち明けた。
「嬉しくて」と3回も口にしたとらいに、アスカは笑いながらも、その想いを受け止めるかのように「うん」とうなずいた。とらいは「なんて言えばいいんだろう。難しい」と言葉の選び方を悩んでいたが、最終的には「一途に想ってくれてめっちゃ嬉しい」とストレートに伝え、アスカも「嬉しい。ありがとう」と微笑んだ。
少しずつ距離を縮めつつある2人だが、とらいは翌日が最終日。アスカは残された時間の中で、出来る限りのアプローチを続ける。果たして2人の恋は、どんな結末を迎えるのか？『恋する♥週末ホームステイ 2020夏』#6は、8月4日（火）よる10時～放送。
