過去に大きな失敗をやらかした“しくじり先生”たちが、自らのしくじった経験を教えてくれる『しくじり先生 俺みたいになるな！！』（テレビ朝日系）。
【映像】元キマグレン・クレイ、名曲「LIFE」歌唱シーン（冒頭～）
今回、ABEMAビデオでは珠玉の授業を振り返る『しくじりクラシック』を配信。元キマグレンのクレイ勇輝が「ポジティブバカで借金2億のしくじり社長」として登壇し、2016年に“神回”と大反響を呼んだ授業を改めてお届けした（※番組は2016年10月に放送したもの）。
キマグレンとしてデビューする前から「ライブができる海の家」を経営する会社の社長だったクレイ。海の家をオープンした初年度の売上は赤字7000万円と散々だったが、4年目にはキマグレンのデビューもあり、売上は4億円に上った。
しかし、逗子海岸にたくさんの人が訪れるようになり、客層が変化したことで騒音問題やゴミ放置問題などが発生。そして2013年、逗子海岸の治安悪化に伴い、海の家での音楽イベント全面禁止の条例が検討された。
これにはさすがのクレイも「相当ヤバい」と焦り、ポジティブバカの心がブレ始める。従業員の前でもポジティブキャラを演じるようになっていく。
居場所を失ったクレイの海の家は、鎌倉市の受け入れにより、移転を決断。しかし、予想以上に費用がかかり、移転後は借金2億円を抱えてしまった。
「どん底を見せると人は離れる」と思ったクレイは、従業員に借金のことを伝えていなかった。借金の事実を知っていたのは、クレイと経理担当の2人だけだった。しかし、2億円ともなると隠しきれず、クレイは意を決して従業員に伝達。すると、ある社員が「僕たちに何かできることはありませんか？」と言ってくれた。
社員を守るため、クレイは会社を買収してもらうことを決意。この時点で、借金返済期限まであと2カ月だった。
クレイは買収交渉に奔走したが、どこの企業にも買収されないまま、気づけば返済期限前日に。クレイは従業員に「事務所に集まろう」と声をかけ、自身も車で向かった。
駐車場に着いたとき、ある企業からクレイに1本の電話がかかってきた。電話の相手からクレイは「買収の話が決まったよ」と報告を受けた。クレイは車の中で大号泣し、事務所に駆け込み、従業員らと一緒に泣いたという。
この経験から「行き過ぎたポジティブは迷惑をかける」と学んだクレイは、「99％のポジティブと1％のネガティブ」が大事だと教訓を紹介。「迷惑をかける人の顔を思い浮かべたり、そういうことを考えながら、ポジティブでいることが大事」とメッセージを送った。
（「しくじり先生 俺みたいになるな！！」より）
（※番組は2016年10月に放送したもの）
