ABEMAのアニメLIVEチャンネルで、11月16日（月）の夜10時から夜11時30分にわたり『声優と夜あそび 月【安元洋貴×仲村宗悟】 #21 寺島惇太がゲストに登場！』が配信された。
「声優と夜あそび 秋のSPゲストWEEK」の1日目となる本配信では、寺島惇太をゲストに迎え、絶品グルメを寺島に味わってもらう「大切なゲストを…絶品料理でおもてなし」や、仲村と寺島がダミーヘッドで安元を癒す「GOALOUS5コラボ企画 安元洋貴を声福せよ」、ゲスト回恒例の「目指せ100万！お絵描きスロット」などのコーナーを行った。
■寺島惇太が「ギャンブル必勝法」を語る！？
本配信でゲストとして登場した寺島惇太は、安元と同じ作品で長く共演しており、また仲村と声優プロジェクト「GOALOUS5」に参加している、気心の知れた仲。今回は「GOALOUS5」の一員“ゴーラスイエロー”として、11月25日にリリースされるニューシングル『5 AHEAD!』と、12月27日に開催されるオンラインイベントを紹介。
配信内では、安元の「惇太にご飯をたべさせたい！」という希望を実現するべく「大切なゲストを…絶品料理でおもてなし」のコーナーを実施。神保町や銀座の名店から取り寄せたカレーが続々登場し、寺島はカレー三昧を楽しんでいた。
さらに、月曜日のゲスト回では恒例となりつつある「目指せ100万！お絵描きスロット」のコーナーも実施。“なにかを賭けて遊ぶのが大好き”という寺島と共に、「“夜あそび円”を賭けた上で、お題に対して3人で絵を作成。3人揃えば難易度に応じた倍率で返ってくる」というゲームに挑戦する。最終的に“夜あそび円”が100万円に達すれば、ご褒美として“ステーキ乗せカレー”をゲット。「何としてでも食べたい！」という安元のために、3人でチャレンジしていく。
「必勝法があるんですよ！」と自信満々の寺島は、なんと初期金の10万夜あそび円を、全額最高難易度にベット。「それは必勝法じゃないだろ！」とツッコミを受けつつ、「ヒーローの決めポーズといえば？」というお題に挑戦する。安元と寺島は自信ありげな様子で、初代仮面ライダーの変身ポーズを模したイラストを提示。しかし仲村は『ドラゴンボール』のヤムチャの必殺技のポーズを描くという渾身のボケをかまし、寺島に「身内に刺客が潜んでいるとはな……！」「やる（ボケる）ねぇ」とツッコミを入れられる。
気を取り直した3人は、20万夜あそび円を借金し、またもや最高難易度にベット。今度は「水着グラビアのポーズといえば」に挑戦します。「絵を描くのがむずい！」「2個思い浮かんでいるんだよな……」「世代的にこれかな……」と最低限の確認を交わしながら、思い思いの絵を描いていく3人。安元が“両手で胸を強調するポーズ”の絵を公開すると、寺島も「俺も！」と笑顔で公開。そして仲村も雄たけびと共に同じ趣旨のイラストを公開し、見事にチャレンジに成功した。しかし、仲村のイラストはやはり独特の趣があり、安元は「こえぇ……」と呻き、寺島は「古代遺跡の壁画に描いてあるやつやんか！」とツッコミを入れていた。
また、配信の終盤では11月23日（月・祝）の生配信がお休みとなり、代わりに「ゲスト回ベストセレクション」として、松岡禎丞が出演した『声優と夜あそび 月【安元洋貴×仲村宗悟】#14』（9月21日配信）、同日11時50分から斉藤壮馬がゲストとして出演した『声優と夜あそび 2nd【安元洋貴×江口拓也】 #43』を再放送することが発表された。
さらに、再放送の特別クイズ企画として「松岡禎丞が内田雄馬の家で作ったハヤシライスに入れて失敗した食材は？」というクイズが出題。『声優と夜あそび 月 #14』（再放送）の終了後となる11月23日22時から11月30日の21時59分までにハッシュタグ「#安元仲村と夜あそび」をつけて正解をツイートした人の中から、抽選で3名に番組オリジナルステッカーとマスクの2点セットがプレゼントされる。
※ABEMA公式Twitter、ABEMAアニメ公式Twitter、声優と夜あそび公式Twitterをフォローしている人が抽選対象。
さらに、11月30日の配信には高橋未奈美がゲスト出演することも発表され、安元は「（本当はちゃんとしている）ぶっ飛び声優が来てくれます！」と配信を楽しみにしていた。
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