29日深夜、『カンニング竹山の土曜The NIGHT』（ABEMA）が放送され、竹山がかつて個人馬主の誘いを受けていたことを告白した。
この日は競馬と、競走馬のオーナーである「馬主（うまぬし）」を特集。脚本家で馬主の大和屋暁氏と、競馬を知る芸人であるキャプテン渡辺とヒコロヒーをゲストに招き、トークを展開した。
番組ではJRAの個人馬主の条件の一部を解説。「1.日本中央競馬会競馬施行規程第7条第1号～第13号に定める事項のいずれにも該当しないこと」「2.今後も継続的に得られる見込みのある所得金額（収入金額ではありません）が、過去2か年いずれも1,700万円以上あること」「3.継続的に保有する資産の額が7,500万円以上あること」といったハードルの高い内容で、出演者たちを驚かせた。
▶映像：JRAの個人馬主の条件とは？フリップで紹介（1時間26分頃～）
必然的に大和屋氏がこの条件に合致していることが判明したため、スタジオでは「すごい」という声が飛び交っていると、大和屋氏本人は「竹山さん、なりましょうか？」と、現在1頭の競走馬を分割して出資する「一口馬主」となっている竹山に、本格的に個人馬主にならないかと働きかけた。
すると竹山は「初めて言いますけど、JRAからも『馬主になりませんか？』という誘いがもうきてます」と告白。驚いたヒコロヒーが「（条件を）全部満たしてるということですよね？」と確認すると、竹山は「満たしているからきてます」と打ち明けた。
しかし竹山によると、条件を満たしていたのはおよそ3年前までで「不動産を買って、これ（条件）に合わなくなった」と説明。しかし不動産も資産になるため出演者たちが不思議がり、竹山が「これは本番で言いたくないんですけど……」と言いよどんでいると、ヒコロヒーは「海外の不動産を買いましたね？」とズバリ指摘。
竹山は「俺、ハワイに住んでるのよ」と、ハワイに家を所有していることを明かして、現在の住まいや事務所は賃貸で、車もリースだと説明。「ハワイの自分の家の借金をずっと返してるの」と釈明していた。
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