ABEMAは、「アニメLIVEチャンネル」において、7月4日の夜10時から夜11時30分にわたり、『声優と夜あそび WEEKEND【森久保祥太郎×仲村宗悟】 #4』を放送した。本放送ではJRAとのコラボ企画「宝塚記念 予想的中でアガりたい！」を実施し、事前に予想していたという宝塚記念の結果を見届けたほか、前回（#3）で仲村が購入したロレックスを改めてお披露目する「ロレックス着椀式」などのコーナーを行った。
JRAとコラボをした本放送では、「宝塚記念 予想的中でアガりたい！」を実施しました。6月27日に開催された宝塚記念で、番組から「10万円を100万円にする」というミッションを受け、事前に予想していたという森久保と仲村。まずはVTRで2人の予想を確認した。スタッフの「100万円でアガる企画がしたい」という思いから、急遽宝塚記念の予想をすることになった2人は、「100万円あったらどんな企画がしたい？」という質問に「みんなの楽屋弁当にウソみたいに豪華な弁当入れてあげようよ」「みんなでいいもの食べたいよね」と語り、“夜あそび”MCメンバーやスタッフへのサプライズ企画に胸を躍らせた。そんな夢の100万円に思いを馳せ、本気で予想をスタート。「番組の企画で競馬をやったことがある」という、競馬経験者の森久保がリードしながら、まずは高配当の競走馬の単勝（＝1着を当てる）を購入し、万馬券を狙う作戦を立てた。続いて、10万円をゼロにしないための作戦として、人気上位の競走馬で固めた3連単（＝1着～3着を着順通りに当てる）を購入し、手堅く勝ち馬券を狙いにいくことに。そうして単勝に、カデナやシロニイなど4頭の高配当の馬券、3連単にクロノジェネシス・レイパパレ・カレンブーケドールを中心とした組み合わせを複数購入することに決めた2人。
この日のために1週間結果を見ないようにしていたという2人に、ついに結果を発表する時間が。別スタジオへ移動し、競馬場さながらの雰囲気を表現したセットでレースの行方を見届けた。さらに、リアルな臨場感を味わうため、フリーアナウンサーの清水久嗣も登場。2人が夢を乗せた馬券に沿って実況をしてもらえるということで、「え、すげぇ楽しい！」「いいんすか！？」と2人のテンションも上がった。清水の「単勝で買ったお馬さんは最後の直線で一気に駆けるお馬さんが多いんです」「外から追い込んでくる馬がいたら大波乱が起きるかもしれないですね」と、プロによる夢のある解説で期待も高まったところで、スタジオに鳴り響いたファンファーレと共に、1週間越しのレースがスタート。「レイパパレ飛び出してきました」「8番カデナは最後方から。仲村さんの思いを込めて、ロレックスも応援しているぞ」「クロノジェネシスあっさり差し切って先頭！」と、清水による『声優と夜あそび WEEKEND』バージョンの実況と緊迫したレースに大興奮し、思わず立ち上がり「いけいけぇぇぇ！」と叫ぶ2人。結果、1着にクロノジェネシス、2着にユニコーンライオン、3着にレイパパレとなり、2人が3着以内と予想していたカレンブーケドールは惜しくも4着に。2着のユニコーンライオンさえ当てていれば100万円超えも夢ではなかったという惜しい結果に森久保は呆然、仲村は膝から崩れ落ちた。ただ、予想外の結果となるのが競馬の面白さ。全て外れたが熱いレースを見せた宝塚記念に、競馬初心者の仲村は「これちょっとハマりそう！」「本当に痺れちゃった」「夢が広がる素敵なレースだったんじゃないかな」と感動。森久保も「お馬さんみんなにストーリーとかありますもんね」「競馬の魅力が改めてわかりました」と、歴史やストーリーを感じながら競馬を楽しんだことを語った。
また、放送終了後は「ABEMA PPV ONLINE LIVE」にて『声優と夜あそびWEEKEND PPV 7/4』を配信。#2にて制作した『声優と夜あそび』公式テーマソングを、さらに進化させたという最新版を、制作秘話とともに生披露。森久保と仲村が共同制作した番組オリジナル曲の生セッションに、視聴者も「爆アガリする！」「最高にかっこいい！」と盛り上がった。
