『しくじり先生 俺みたいになるな！！』に、平成ノブシコブシの徳井健太が登場し、相方・吉村崇の「中年になってからの悩み」にダメ出しする場面があった。
今回は特別企画として、しくじり学園”担任”のオードリー・若林正恭が登壇。「我々の未来について考えよう」というテーマで特別授業を行った。学園メンバーには、吉村の他にもハライチの澤部佑、アルコ&ピース（平子祐希、酒井健太）、オードリーの春日俊彰が出演。
「自分には20代の頃のような勢いがない」と、中年ならではの悩みを吐露した吉村。大勢が集まる収録では「若いノリについていけなかった」といい、仕事での立場について「格下になってる」と不満を明かした。
そんな吉村のことを学園メンバーらは客観的にどう思っているのか？スタッフが取材すると、澤部は「『今だ！』って思ったらどんな状況でも大きな声出して、前線に単独で乗り込んでいく姿はかっこいいなと思います」と、尊敬していることを明かした。また、他のメンバーも「平場の天才」「爆発力、突破力がある」と絶賛。吉村は「こう思われてるとは」と驚いた表情だ。
するとここで、若林は「より客観的に見るために、ある専門家にモニタリングしてもらってます」という。吉村が恐る恐る机のボタンを推すと、別室で待機していた相方・徳井とリモートで繋がった。吉村は「あぁ～！」と動揺した様子。
吉村の悩みについて意見を求められた徳井は、開口一番「吉村さんは死ぬ覚悟はありますか？」「芸能界・お笑い界において」と質問をぶつけた。吉村は戸惑いながらも「延命はいいやとは思ってます」と回答。
徳井は、吉村が「平場が強い」と褒められたことに言及し「僕も20年間思ってた」と共感。しかし続けて、先輩芸人の加藤浩次やバナナマンなどの名前を挙げ「『平場スゴいっすね』って褒められないじゃん。シュートを打つのは当たり前。その上で超かっこいいゴールを決めてくる人たち」と指摘。そして「吉村もそこを目指すべき」と持論を展開した。
若林が徳井に「それには死ぬ覚悟がいる？」と聞くと、徳井は「もちろん。怪我もするし、2度と戻れなくなるかもしれないけど、センターフォワードでいるべき」と答え、通信は終了した。徳井の熱弁は、吉村の心に響いた様子。若林は「第一声が『死ぬ覚悟ありますか？』新選組でしか聞いたことない」とツッコミを入れ、笑いを誘った。
