『しくじり先生 俺みたいになるな！！』にタレントのゆきぽよが登場。今後の芸能活動について"論破王"ひろゆきに相談し、アドバイスをもらう場面があった。
【動画】ゆきぽよにひろゆきが提案した芸能界復帰の道（7分頃～）
番組には、オードリーの若林正恭、平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑、アルコ＆ピース（平子祐希、酒井健太）、岡本夏美、黒木ひかりらが出演。
知人男性がゆきぽよ宅で倒れ、薬物使用の疑いで男性が逮捕された騒動を週刊誌が報道して以来、地上波テレビの仕事を失ったゆきぽよ。本人は薬物に関わっていなかったが、「悪い交友関係を断たずに芸能活動をしていたことを反省した」といい、現在は怪しい人物との交流はすべて断ったという。今後は地上波テレビに出たいそうで、「反省をどう表現すれば世間に伝わる？」とひろゆきに悩みを打ち明けた。
ひろゆきは、今のゆきぽよが「悪い噂が立ったので起用しづらい」という問題と、「読者モデル出身でもっと若いタレントがいるから使う必要がない」という、2つの問題が重なって需要を失っている状態のため、元のポジションには「もうなれないと思ったほうがいいと思います」と分析。
さらに、「残念ながらイメージは変わらないと思うんですよね」「世間は人との関係を断つのは難しいと思ってるだろうし、人の気持ちはすぐには変わらないと思う」といい、悪い交友関係を切っても信じてもらえない可能性があると語った。
「どうしたらお仕事がいただけるようになる？」という質問にひろゆきは、「様々な背景を持つ人に話を聞きに行き、社会経験を積むこと」を推奨。知識を蓄えることで「トークの引き出しを増やした方がいい」と提案した。
ひろゆきは、ゆきぽよの元カレ5人のうち4人が鑑別所に入ったことに言及し、「悪い人を選ぶセンスがあるとしか思えない」と評価。「その才能を活かしたほうがいい」とアドバイスした。
具体的には「刑務所から出てきた人や、昔は悪いことをしたが今は更生して会社を経営している人などと話をしに行く動画を撮り、”更生の道”を示す活動」を例に挙げた。このような更生法を学ぶ動画を発信すれば、「1年くらいでイメージが変わると思います」という。
アドバイスを聞いたゆきぽよは「（悪い人を見抜く力が）才能だって思ったことがなかったので、広がるものがあると思った」と前向きな様子。「真っ暗な1年だったんですけど、やりたいことを見つけた気がしました」と目を輝かせていた。
