『しくじり先生 俺みたいになるな！！』に、山本舞香がゲストとして登場。自身の恋愛について語る場面があった。
番組には、オードリーの若林正恭、平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑、峯岸みなみ、櫻井音乃らが出演。
今回のしくじり先生は、3時のヒロイン・かなで。「悲劇のヒロインを気取って100回以上フラれちゃった先生」として教壇に立ったかなでは、これまでに「同じ人に30回フラれている」と告白した。
そのお相手は、お笑いコンビ・トキヨアキイのササ。ある番組で共演し、ずっと片思いをして何度も告白していたという。かなでは「フラれた私って可哀想……」と自分に酔いしれていたそうで、この性格がしくじりの原因だったと分析した。
かなでが「山本さんは悲劇のヒロイン体質ですか？」と話を振ると、山本は「引きずるタイプではありますね」と告白。出演者らからは「意外！」「カワイイじゃん」と声が上がり、山本は本気で照れたのか「ありがとうございます」と素直にお礼を言う。
続けて山本は「すぐに切り替えはできないです。引きずっちゃうし、インスタとか急に上げなくなったりします」と、自身の恋愛傾向を明かした。
一方、櫻井は「とにかくいろんな人に『私、正しいよね？』ってみんなに聞いてもらう」そうで、「いくら相手が悪くても、自分が正しいと思いたい」と、周囲に相談するタイプだという。
これに、山本が「相談した相手から自分が思うような返答がこなかったら腹立ちますよね？」と聞くと、櫻井は食い気味に「腹立ちます！」と即答。「今その言葉欲しくないって思いますよね」「嘘でも共感してほしい」と恋愛話で盛り上がっていると、そこへかなでも「この後カフェ行こう〜」と入り、笑いを誘った。
