『しくじり先生 俺みたいになるな！！』に、実業家の与沢翼がしくじり先生として登場。いじめられっ子だった過去を語った。
番組には、オードリーの若林正恭、平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑、井桁弘恵、古畑星夏、水野勝らが出演。
今回のしくじり先生は、かつて「秒速で１億円稼ぐ男」として話題になった、実業家・投資家の与沢。スタジオに登場すると、出演者らは「だいぶ丸くなられた」「もっと尖ってるイメージありました」と、以前に比べて落ち着いた雰囲気に驚いた様子。
ネオヒルズ族としてメディア出演していた当時、世間から「とにかく怪しい」などの印象を持たれていた与沢だが、幼い頃は臆病で極端にビビりな性格だったという。「精神的に弱くて、学校に行くことができなかった」といい、そういった複雑な事情があって小学1年生から祖父母と一緒に暮らしていたという。
小6の時、与沢は両親と暮らすため大宮に転校することになった。しかし、言葉のなまりや態度などがきっかけとなり、転校翌日からいじめが始まったという。
「どうやったらいじめがなくなるか？」と考えた与沢は、中学に上がるとヤンキーを頼り、いじめたクラスメイトたちを1人ずつ呼び出して復讐していった。「そんなに暴力的なことはしてないんですけど、『1年前は大変お世話になったな』って」と、いじめっ子らを諭したという。
この後もヤンキー街道まっしぐらだった与沢は、15歳で暴走族に入り、高校に進学するも3日で中退。喧嘩は弱かったが口はかなり達者で、ハッタリだけで暴走族のトップの方へと上り詰めた。
しかしある時、与沢は暴走行為で逮捕され、少年鑑別所に入ることに。その中で与沢は将来が心配になり「ここは自分がいる場所じゃない」と考えたという。
そんな与沢に将来の方向性を示したのが、祖父が差し入れたある本だった。『だから、あなたも生き抜いて』（大平光代著）というエッセイで、いじめや極道の妻を経験した女性が更生して弁護士になるまでの軌跡が書かれている。与沢はこれに深く感銘を受け、自分も弁護士になろうと心に決めたという。
そして20歳のとき、暴走族仲間にバカにされながらも勉強を続け、与沢は大学入学資格検定で早稲田大学に見事合格。地元から脱出できたという。この逆転劇に、スタジオからは「おぉ～！」「すごい」と感嘆の声が上がっていた。
