『しくじり先生 俺みたいになるな！！』に、実業家の与沢翼がしくじり先生として登場。高校中退から早稲田大学に合格するための戦略を語った。
【動画】与沢翼、早稲田に合格した3つの勉強術（13分30秒頃～）
番組には、オードリーの若林正恭、平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑、井桁弘恵、古畑星夏、水野勝らが出演。
実業家・投資家で、かつて「秒速で１億円稼ぐ男」として話題になった与沢。ネオヒルズ族としてメディアに出演していた当時は、豪遊している様などから「怪しい」というイメージを持たれていた。しかし、幼い頃の与沢は極端にビビりな性格で、学校にも行けなかったという。
さらに、小学6年生の時に転校した際には、翌日からいじめを受け、つらい日々を送ったという。その後、与沢は暴走族に入り、高校を3日で中退。暴走行為で2度逮捕された。鑑別所では祖父が本を差し入れてくれたといい、その中にあった『だから、あなたも生き抜いて』（大平光代著）を読んで深く感銘を受けたという。この本はいじめや極道の妻を経験した女性が更生して弁護士になるまでの軌跡を書いたエッセイで、影響を受けた与沢は自分も弁護士を目指そうと決心した。
勉強することを暴走族仲間にバカにされた与沢は、携帯電話を解約して姿を消しながら猛勉強。なんと8ヶ月という短い期間で、大学入学資格検定で早稲田大学に合格したという。井桁は「高校は3日しか行ってないですよね？」と驚いた様子。
「どうやって勉強した？」と聞かれた与沢は「選択と集中ですね。その大学だけに絞ってやる」と回答。さらに「過去問をひたすらやって、1冊をとにかく極める。だから基礎で突破したって感じです」と与沢流の勉強術を明かした。
澤部が「（高校中退だと）勉強の仕方とか戦略の立て方とかわからないじゃないですか？」と言うと、与沢は「合格体験記っていうのが出ていて。それを全冊読んで、戦略面から最初立てて」と説明。出演者らは「そこがまずすごい」「できないそんな…！」と口々に絶賛していた。
