『しくじり先生 俺みたいになるな！！』に、”秒速で1億円稼ぐ男”として知られる実業家・与沢翼が登場。自己破産＆豪遊セレブ生活からの転落を経験して得た教訓を語った。
番組には、オードリーの若林正恭、平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑、井桁弘恵、古畑星夏、水野勝らが出演。
経営していた会社が倒産して3億円の負債を抱え、法人破産と個人の自己破産のW申請をした与沢翼。その後はアフィリエイトで成功を収め、倒産から30日後には月収1500万円にまで復活した。
与沢は六本木にオフィスを構えて再び事業を始め、キャバクラの貸し切りや住居を5つ借りるなど豪遊生活を始めた。しかし、こうした散財が原因で税金を払えなくなり、自宅やオフィスは差し押さえられてしまったという。
税金では破産ができず、今回は為す術がなかった与沢は、2014年に「資金がなくなった」とSNSで告白。ホームレスへ転落したと週刊誌に報道されると、世間からは大きな反響があったという。
若林が「周りの対応は変わった？」と質問すると、与沢は「こんな自分でも利用してこようとした悪い人たちもいます」と衝撃告白。「復活に金を出すから、っていう輩ですよね。見るからに悪い人たちが。もしそれを出してもらっていたら、今も首根っこ掴まれてずっと誰かの元にいたんでしょうね」と推測した。
一方で「まっとうな人も声をかけてくれました」といい、上場企業の経営者から「何かやるんなら出資するよ」と申し出があったことも明かした。
豪遊生活からの転落を経て、与沢は「今の自分に何が必要で何が必要でないかを整理すること」を教訓として学んだという。与沢の場合、「自分の時間は自分で決められる生活」が唯一必要なことであり、豪遊生活は不要なものだったのだ。また「他者と比較することで幸福感を得られなくなる」ともいい、「現状に満足すること」の重要性も説いた。
与沢がこのような考え方になったのは子供の誕生がきっかけだといい、「まるっきり自分の感覚が変わっちゃって。替えがきかないということを初めて理解した」と語った。そして、最後に「欲望はキリがないので、どこかで止めたら幸せ」とまとめると、出演者らは納得したように頷いていた。
