『しくじり先生 俺みたいになるな！！』に、芸人の小島よしおがしくじり先生として登場。早稲田大学を中退しようと決断した過去を明かした。
番組には、オードリーの若林正恭、平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑、奥森皐月、井桁弘恵、トンツカタンの森本晋太郎が出演。
早稲田大学教育学部に在籍し、大学のお笑いサークル「WAGE」のメンバーだった小島。当時は今の芸風とは違うスタイリッシュなネタを披露していて、身内客しかいないライブで笑いを取っては調子に乗る日々だったという。
そんな中、WAGEは「ギャグ大学偏差値2000」という大会で3位に入賞し、それがきっかけで大手芸能事務所アミューズから声がかかり、所属が決まった。
さらに天狗になってしまった小島は、お笑いをやっている優越感でクラスメイトを見下し始め、友達はゼロに。「自分が芸能人になっている」と勘違いし、同じクラスの学生たちを「一般人だと思っていた」という。授業にもあまり出席せず、テスト前に誰からもノートを借りられないため、留年を2回経験した。
そして大学2年生の時、テレビにも少しずつ出演するようになり、勘違いがピークに達した小島は、「タモリさん、くりぃむしちゅー上田さんも早稲田大学で中退して成功している！俺も大学を辞めよう！」と大学中退を決断した。
しかし、親からは「めっちゃ反対された」そうで、小島家で緊急家族会議が開かれたという。そして親からの説得で、なんとか中退は思いとどまった。
小島は同じように大学中退をしようとしている人に向けて、「まずは落ち着け。夢への志が高くとも所詮親のスネをかじっている。しっかり親と話し合おう！」といい、「卒業してよかったと思うことは何度もあるけど、途中で辞めていればよかったと思うことは、今のところ1回もありません」とメッセージを送っていた。
