『しくじり先生 俺みたいになるな！！』に、元バレーボール日本代表の川合俊一が出演。かつて起こったリーマン・ショックで大きな影響を受けていたことを明かした。
番組には、オードリーの若林正恭、平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑、岡田紗佳、櫻坂46の武元唯衣らが出演。しくじり先生にはトレンディエンジェル斎藤司が登場し、投資にまつわる授業を行った。
2008年、アメリカの大手投資銀行「リーマン・ブラザーズ」が倒産したことで、世界は史上最大の経済危機に陥った。日本にもその影響は及び、300万人以上の失業者が出たと言われている。そんな中、日本のある有名人もこのリーマン・ショックの大きな影響を受け、人生が変わってしまったという。その人物がゲストの川合俊一だと明かされると、スタジオからは驚きの声が上がり、注目が集まった。
株が趣味だという川合はリーマン・ショックによって大損したといい、当時は「朝起きるたび500万円ずつ資産が消えていった」と告白。1週間で2000万円の大金が消えたという。しかし川合は「一つだけ言いたい」と前置きし、「しくじったのはリーマン兄弟。俺がしくじったわけではない。あいつらのしくじりのとばっちりを受けた」と強気の姿勢だ。これに出演者らは「負けず嫌いだ」「絡むの難しいな」とイジり、笑いを誘った。
さらに、川合は2006年に起きた「ライブドア・ショック」でも資産を減らしており、リーマン・ショックと合わせると、トータルで1億5000万円もの資産が消えたという。川合は「2年間で2回ショック受けてるから、すんごいショックだった」とコメントすると、スタジオは爆笑。
1億5000万円の大損失を出したことを、しばらくは家族に言えずにいたという川合。「ほとぼりが冷めたくらいに言ったら、ビックリしてた」と振り返ると、若林は「つらいな、そんな秘密抱えて……」と想像をめぐらせていた。
