『しくじり先生 俺みたいになるな！！』に、総合格闘家の朝倉未来が登場。かつて暴走族から複数のオファーがあったことを明かした。
番組には、オードリーの若林正恭、平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑、横山由依、渡邉美穂らが出演。
この日は、しくじり先生としてボクシング元世界王者の竹原慎二が登場。竹原は中学生の頃、父親の蒸発と好き勝手し始めた兄の影響で、不良少年の道に進んだという。夜の学校に忍び込んだり、川原で他校の生徒とタイマンするなど、「どうしようもない生活を送っていた」と告白した。
さらに、竹原はクラスで唯一高校受験に失敗。進学できずにアルバイトとして働いていたが、同級生が高校生活を満喫するのを見ては悔しさを感じ、「何か1つのことに打ち込む青春をすごしたい」と思うようになったという。
その結果、竹原は地元の暴走族「JOKER」に所属。「俺の青春は暴走族じゃ！俺の自由はここにある！」という熱い思いで入ったはいいものの、実態は「週1で小学校の裏に集まり、大した話もせず、バイクでちょっと地元を走っただけなのに、先輩に毎月お金を払う」という日々だった。出演者らが「お金を払うんですか？」と驚くと、「上の組織に上納するから持ってこいと言われる」という。澤部は「月謝制なんですね、JOKERって」、吉村は「サブスク！」とイジり、笑いを誘った。
竹原と同じく、朝倉もかつては暴走族でヤンチャをしていた一人だ。入ったきっかけは「暴走族からたくさんのオファーがあった」からだと明かすと、出演者らは「スカウトか」とざわついた。
若林が「そのときは月謝払ってたんですか？」と聞くと、「僕は払ってないんですけど、そういうのはありましたね」と回顧。朝倉が入っていた暴走族では、強いメンバーは喧嘩担当として金銭を免除されるルールがあったという。
すると、これを聞いた竹原は「俺……免除なかったです。結構貢献してるんですけどね」と自虐。出演者からは「強かったのに！」「昔は（ルール）なかったんじゃないですか？」と次々フォローが入り、笑いが起こっていた。
