『しくじり先生 俺みたいになるな！！』に、ボクシング元世界王者の竹原慎二が登場。ヤクザに催涙スプレーをかけられ、殴られた過去を明かした。
【動画】竹原慎二、ヤクザとの喧嘩を終わらせた奥の手（13分頃～）
番組には、オードリーの若林正恭、平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑、横山由依、渡邉美穂、朝倉未来らが出演。
17歳という若さでプロボクサーになり、戦後日本人初の世界ミドル級王者に輝いた竹原。中学生のときに父の蒸発や兄の影響で不良少年になり、その結果、クラスで唯一高校受験に失敗。その後は「何か1つのことに打ち込みたい」という思いから暴走族「JOKER」に所属し、青春を謳歌していた。
しかし、ある一本の電話で竹原の人生は大きく変わることになる。それは竹原がパシリにしていたヤンキーからの電話で「俺のことを舐めやがって。今すぐ広島城に来い！」と挑戦を受けたという。相手の指定場所を警戒した竹原は、中間地点にあるコンビニを指定。そこへ向かうと、相手は1人でいたといい、それを見た竹原は「こいつ、根性あるな」と感心したという。
だがその矢先、「アウトレイジな組織の大人」に催涙スプレーをかけられ、ボコボコに殴られてしまったという。パシリのヤンキーは、これまでの竹原に恨みを募らせ、上の組織に報復を頼んでいたのだ。この展開に出演者たちは「えっ」「やばい」と驚き、真剣な表情を浮かべた。
殴られた竹原は果敢にも「やり返してやろう」と思ったが、次の瞬間ヤクザから「おい、事務所行くか？」と脅されたという。恐ろしい状況に、竹原は「それでも、地元で喧嘩が強いっていうプライドもあるし。こんなしょうもない喧嘩、早く終わらせよう」と、ついに奥の手を出したという。
果たして、ボクシング元世界王者の竹原が出した、奥の手とは…？
