HIPHOPアーティストのAK-69が『しくじり先生 俺みたいになるな！！』に登場。少年院での生活をふり返る場面があった。
【動画】イカつすぎる不良時代のAK-69（14分50秒頃～）
番組には、オードリーの若林正恭、平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑、ファーストサマーウイカ、堀未央奈、伊集院光らが出演。
小学生時代から悪事を働いて親に迷惑をかけていたものの、転校先の中学校では環境に恵まれ、更生できたというAK-69。しかし、高校に進学するとすぐに地元のヤンキーたちとケンカしてしまい、学校との話し合いの結果、AK-69は高校2年生のタイミングで休学に。この時のAK-69は「相手を打ち負かして立ち位置を築くことに生きがいを感じていた」という。
そして19歳のとき、AK-69は人生最大のしくじりを犯してしまう。敵対する地元のチーマーの身ぐるみを剥がし、逮捕されたのだ。裁判所で少年院に入ることが決まったとき、いつもひょうきんな父親が声を震わせて号泣するのを見て、AK-69は「初めて自分がやったことの罪の重さを知った」と語った。
少年院では、私語は一切禁止だった。一日のご褒美といえば、当時流行っていた歌謡曲を2、3曲聴くこと。AK-69は、GLAYの『ずっと2人で…』などのラブソングを聴き「彼女のことを思い出しながら泣いてましたね」と回顧。しかしすぐに「めちゃくちゃ浮気してましたけどね」とオチをつけて笑いを誘った。「それこそ、俺と敵対してた奴と寝てたりとか、散々でしたよ」と、まさかの浮気相手を明かすとスタジオからは驚きの声があがったが、AK-69は「まぁ自業自得ですよね」と自虐した。
また、少年院では農作業でトラクターを運転することがあったという。トラクターの音がかなり大きかったため、「歌ってても聞こえないだろう」と考えたAK-69は、騒音に紛れてGLAYを熱唱。しかし、「俺の歌声も同じくらいうるさかったみたいで。『お前、何歌ってんだ！』って言われて。そのまま独居房に連れて行かれた」と明かした。
独居房の中はとても狭く、収容者は壁に向かって正座し内省する。AK-69は1週間ほど入っていたそうで、出演者らは「GLAY熱唱で1週間！？」と驚きの声を上げた。誰とも話さず、何もしないでいるのはつらかったそうだが、AK-69は「いろんなことを考えるいい時間になった。真剣に内省はしてましたね」と当時をふり返っていた。
