『しくじり先生 俺みたいになるな！！』に、お笑いコンビのマシンガンズ（滝沢秀一、西堀亮）がしくじり先生として登場。交流のある錦鯉がM-1グランプリで優勝したときの心境を明かした。
番組には、オードリーの若林正恭、平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑、アルコ＆ピース（平子祐希、酒井健太）、横山由依、純烈の酒井一圭が出演。
かつて出演していたネタ番組が相次いで終了し、芸人としてのやる気を失ったというマシンガンズ。前回の『しくじり先生』では、15年間1本も新ネタを下ろしていないことや、2本しかないネタを劇場で何度もくり返していることなどを明かしていた。
仕事が激減する中、滝沢はゴミ清掃員芸人としての生き方に活路を見出したが、一方で西堀はとくにすることがなく、川沿いを散歩する日々を送っていた。しかし、そんな西堀にも密かな楽しみがあった。それは「各事務所で浮いているおじさん芸人を集めた飲み会」。メンバーはエルシャラカーニ、錦鯉、Hi-Hiなどで、境遇が似ているおじさん同士、傷の舐め合いをしながら酒を飲むのが楽しかったという。
しかし、2021年のM-1グランプリでは、飲み会メンバーの錦鯉がチャンピオンに輝いた。その瞬間、「あーあ、これで売れていないことを環境や年齢のせいにできなくなるな」と思ったという西堀。「がんばってないメンバーから結果を出す人が出ると、よりがんばってない自分の惨めさが浮き彫りになる」といい、そういった思いから、錦鯉の優勝を素直に喜べなかったという。「ショックだし、恥ずかしかったのかもしれない」と、当時の複雑な思いを明かした。
平子は西堀について、「お互いに仕事がないときから飲んでたじゃないですか。西堀さんは酔っ払い始めると石橋貴明さんのモノマネを朝まで5～6時間平気でやるんですよね」と暴露。「次の日に『西堀さん、覚えてます？ずっとタカさんだったんですよ』って言ったら、『ごめんな、ストレスなんだ』って」と西堀の言葉を明かし、笑いを誘った。若林が「みんな（西堀のモノマネで）笑ってるの？」と聞くと、平子は真顔で「笑ってない。笑うわけがない」と答え、スタジオは爆笑。
西堀は「偉い人の真似をすることでストレスを解消していたのかもしれない」とふり返ると、出演者らは「自分が偉くなったような？」と納得した様子。平子も「まるでバラエティの長になったかのような（気持ちになれる）ストレスの発散の仕方」と分析していた。
