「しくじり先生 俺みたいになるな！！」の特別企画「しくじり学園 お笑い研究部」に、平成ノブシコブシの吉村崇が出演。櫻坂46メンバーに恋愛相談する一幕があった。
番組には吉村の他にも、オードリーの若林正恭、ハライチの澤部佑、アルコ＆ピース（平子祐希、酒井健太）らが出演。また、ゲストには櫻坂46のメンバー武元唯衣、山﨑天、井上梨名、大園玲が登場した。
今回の企画では、櫻坂46メンバーが「ラジオが上手くなるにはどうしたらいい？」と芸人たちにお悩み相談。メンバーそれぞれが抱える本気の悩みに、アルコ＆ピースを始めとした”ラジオスター”たちが、実戦形式でガチアドバイスする。
リスナーから恋愛相談をされると、テンションが上がりすぎて奇声を発してしまうという山﨑天。「モデルをしている雑誌の名前に傷をつけちゃうので、派手な言動ができない」と悩みを明かしたが、芸人らは「素を出した方がギャップが生まれて面白い」「かっこよさを足すとギャップ萌えが狙える」とアドバイス。そこで山﨑は、アドバイスを取り入れながら模擬ラジオに挑戦することに。
まずは酒井がリスナーを演じ、山﨑に恋愛相談。「友達のお姉ちゃんを好きになっちゃった」と架空のエピソードを話すも、山﨑のテンションはイマイチ上がらない様子で、微妙な空気でラジオは終了した。
「本気の恋愛相談を求めてる」という山﨑の要望を受け、若林は芸人らに「本当に好きな人がいる人、いる？」と呼びかけ、笑いを誘った。4人中3人が既婚者のため、唯一独身の吉村がガチの恋愛相談をすることに。若林が「大人恋愛の相談でもいいの？」と確認すると、山﨑は「なんでも！」と自信ありげだ。これを見た武元は「天、高校生だけど……」と苦笑いし、若林らは「高校生なの！？」と驚きの声を上げた。
吉村の恋愛相談は、「想ってる相手が15歳以上年下で、うまく告白ができない」というもの。山﨑は「手つないだ？」と進展状況を聞き出し、さらに「女の子が聴いてるかもしれないから、今告白してみよう！」と振ると、吉村は「フフッ……」とガチ照れ。この反応に、櫻坂46メンバーは「キャー！」と大騒ぎで、芸人らは「なんで照れてんすか？」「その子のこと好きすぎるよ」とツッコミを入れた。
「言っちゃおう！愛の告白！」と、山﨑の強い後押しを受けた吉村は、最終的に「好きだよ！好きだよ！」と好きな人の名前を叫びながら告白。山﨑は「フゥー！」と奇声を上げ、スタジオは大盛り上がりだ。吉村は「スッキリした」と晴れやかな表情になり、「変に考えるより、テンションで押してほしい日ある」と、山﨑の恋愛相談を絶賛していた。
