「しくじり先生 俺みたいになるな！！」に、アンガールズの田中卓志が出演。今年めでたく結婚した田中が、プロポーズの全貌を明かした。
番組には、オードリーの若林正恭、平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑らレギュラー陣に加え、弘中綾香、岡本夏美、FANTASTICS from EXILE TRIBEの木村慧人が出演。
この日のしくじり先生は、今年1月に一般人女性と結婚したアンガールズの田中卓志。女性に傷つけられた経験から長らく恋愛をこじらせてきた田中が、どのようにして彼女いない歴20年を脱し、結婚まで至ったのかを明かした。
若い頃、女性からひどい扱いを受けた数々の経験から、女性観が歪んでしまった田中。恋愛をあきらめて20年間”キモキャラ芸人”を演じてきたが、40代半ばで自分の人生を振り返ったとき、「本気で結婚したい」と強い結婚願望が湧いてきたという。
それまで、田中はプライドの高さから「最初に挨拶がない女性はダメ、髪を染めたことがある人はダメ」など、理想の女性像に多くの条件をつけていた。しかし、一度自分をゼロから見つめ直し、「すぐに怒らない」という条件だけに絞ったという。
そして2020年、知り合いの舞台を見に行った田中は、そこで10年前に飲み会で知り合った女性と再会する。連絡先を交換してリモート飲み会で親睦を深め、2021年12月に晴海ふ頭の客船ターミナルで告白。想いは伝わり、20年ぶりに彼女ができたのだった。
結婚を意識したのは、付き合って1年後、リモートで一緒にテレビを見ていたときだった。彼女がテレビに出てきた料理を見て「酢の物が500円って高いよね」と言うのを聞き、田中は「これを高いと思ってくれるって素敵な感覚」と感動。一気に結婚したい気持ちになったという。
田中は2023年の元日にプロポーズすることを決意。プランでは、夕方にドライブデートをして、思い出の晴海ふ頭の客船ターミナルへ行き、陽が沈んだら指輪を出してプロポーズする予定だった。
しかし当日、車のバッテリーが上がって動かなくなるトラブルが発生。仕方なく、寒い中歩いて晴海ふ頭へ向かったものの、到着してみると、思い出の客船ターミナルは解体工事で壊されていたという。
それでも田中は、日が暮れたタイミングで彼女にプロポーズ。「僕、ちょっとブサイクなんですけども、他のことをがんばるので、結婚してください」と言って指輪を出したが、彼女が返事をする前に、先走って指にはめてしまったという。
ハプニング続きにはなったものの、彼女はそんな失敗も含めて受け止めてくれ、プロポーズは成功。田中は幸せを掴んだのだった。本編では、田中が新婚生活を経て得た教訓も語っている。
