「しくじり先生 俺みたいになるな！！」に、アンガールズの田中卓志が出演。20代のときに参加した合コンでの悲しいエピソードを語った。
番組には、オードリーの若林正恭、平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑らレギュラー陣に加え、弘中綾香、岡本夏美、FANTASTICS from EXILE TRIBEの木村慧人が出演。
この日、しくじり先生として登壇したのは、今年1月に一般人女性と結婚したアンガールズの田中卓志。女性に傷つけられた経験から長らく恋愛をこじらせてきた田中が、どのようにして彼女いない歴20年を脱し、結婚まで至ったのかを明かした。
20代の頃、参加した合コンで女性たちから「帰れコール」をされたという田中。リーダー格の女性からは「私が捨てたガム噛んだら合コンにいてもいいよ」と屈辱的なことを言われ、この事件をきっかけに、女性に対する屈折した意識が強くなってしまったという。
田中は「売れっ子芸人になって見返してやる！」と芸事に集中し、その結果、2004年にジャンガジャンガで大ブレイク。一気に女性と出会う機会は増えたものの、その頃の田中は「合コンで自分がモテないとわかった瞬間、その会をぶち壊す」ようになっていたという。
するとここで、当時の田中について知る、南海キャンディーズの山里亮太がVTR出演。ある年のクリスマスイブに開いた2対2の合コンエピソードを語った。
「女性から『好きな女性のタイプは？』って聞かれて、田中さんが『黒髪の人』って答えたんですよ。そしたら女性らが立ち上がって、自分の髪を光に当てながら『見てください。私、髪黒くないんです』って」といい、あからさまに拒絶されていたことを明かした。
自分がモテないと悟った田中は、もみじおろしを「ジャンボタニシの卵とそっくり」と例えて女性の食欲をなくし、相手を睨みながらムシャムシャ食べるなど、合コンを破壊し始めたという。
山里は続けて、「女の子たちがどんどん血の気が引いていって。『もう帰っていいですか？終電なんで』って言ったとき、20時半くらいだった」と振り返り、笑いを誘った。田中は帰ろうとする女性たちを睨みつけ、「この時間に終電ってことは…家が本州だったら許さねぇからな！」と言い放ったそうで、出演者からは「おもしろい」「名言」の声が上がった。
解散した後、田中と山里は2人だけでカラオケへ。田中は歌いながら嗚咽し、「女なんて！」と恨みごとをこぼしていたそうだが、山里は「俺は（合コン）イケそうだったんですよ」と締め、笑いを誘った。
