「しくじり先生 俺みたいになるな！！」に、お笑いトリオ・我が家が登場。クズキャラに悩む杉山に、芸人らが熱いアドバイスを送った。
番組には、オードリーの若林正恭、平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑らレギュラー陣に加え、伊集院光、ファーストサマーウイカ、おじゃすが出演。
今回は、お笑いコンビ・ロッチ（コカドケンタロウ、中岡創一）が特別講師として登場。「トリオの仕事がない」という我が家（坪倉由幸、杉山裕之、谷田部俊）をゲストに招き、しくじりメンバーたちと一緒に我が家の今後を考えていく。
話し合いですぐ喧嘩が勃発し、一時は解散も本気で考えていたという我が家。前回までの放送では、収入格差問題や谷田部の坪倉への不満など、我が家の闇が次々浮き彫りになっていた。
さらに、この他にも我が家を悩ませているのが「杉山がクズのくせに嫌われるのが怖い問題」。杉山はクズエピソードが豊富ないわゆる”クズキャラ”だが、最近は「前に出ようとしなくなり、いい人を演じて面白くなくなった」という。坪倉としては「クズキャラを極めてほしい」そうだが、杉山は先輩にイジられても「昔のことなんで」と、すぐ話を終わらせてしまうという。
これには杉山にも言い分があり「坪倉と谷田部に見殺しにされるから前に出られなくなった」と主張。杉山がクズエピソードを披露した際、お客さんが本気で引いてしまうことがあるそうで、そんな時に2人は助けてくれないという。むしろ「さらにクズエピソードを添えて、さらに引かせる」と訴え、笑いを誘った。
この問題に、伊集院は「都合よく『自分のダメキャラを上手に転がしてくれ』は無理よ」と、他人任せな杉山の態度をバッサリ。「相手にピンチを知らせたり、『もう空っぽですよ』って伝えるネタを開発しないと」「イジられる人は、みんな切羽詰まったら爆発させられるネタを持ってる。それまで出来て、坪倉君と谷田部君の責任」とアドバイスした。
また、ロッチは「笑いにしようとするのが（全員）弱いんじゃないか」と我が家を分析。さらに、「3人で面白いことしよう、スベったら3人の責任でいい」「笑いにできなかったことすら笑いにできるようにしたらいい。それをあきらめているのが見えた」と熱弁した。
出演者らの様々な熱いアドバイスに、杉山は真面目な顔でウンウンと頷く。最後にコカドが「そういう方向でどうでしょう？」とコメントを求めると、杉山はしばらく間を置いて「はい？」。話を聞いていなかった様子にスタジオメンバーは大爆笑。総立ちで「おい杉山！」「ちょっと待ってくれよ！」など、ツッコミと野次を飛ばしていた。
