『しくじり先生 俺みたいになるな！！』に、タレントのはるな愛が登場。交際相手が詐欺師だと発覚した過去を赤裸々告白した。
番組には、オードリーの若林正恭、ハライチの澤部佑、アルコ＆ピース（平子祐希、酒井健太）、井桁弘恵、堀未央奈、横山由依らが出演。
この日のしくじり先生は、「いろんな恋をしてきた」というはるな愛。22歳の頃に交際した相手は「ニューハーフ専門の詐欺師」だったといい、知らぬ間に「1億円の借金を背負うことになっていた」と告白して出演者らを驚かせた。
相手の男性は、ニューハーフクラブの客としてやってきた、超イケメンビジネスマン。はるないわく「40代前半の反町隆史風のさわやかイケメン」で、海外でも様々なビジネスを展開していたという。はるなは出会って1週間も経たずにその男性から告白され、交際が始まった。
男性は異常なほど金払いがよかったといい、初デートでは200万円の指輪をはるなにプレゼント。さらに、香港旅行の際はファーストクラスに乗り、高級リムジンで名所を巡ったという。リッチすぎるデートに、出演者らは「怪しい！」とツッコミを入れたが、当時のはるなは「どんなに幸せなんだろう」と有頂天だったという。
しかし、そんな幸せな日々も長くは続かなかった。ある日、母親から「あんたが代表になっている会社の通知が届いたんだけど、会社作ったの？」と連絡があり、知らないところではるな名義の会社が作られていることが発覚。さらに「あんたが連帯保証人で1億円借りたって書いてあるんだけど、あんた何してんの？」と、勝手に1億円を借り入れされている事実も判明したのだ。
実は、彼氏は無断ではるなの本名「大西賢示」名義の印鑑を作り、会社設立に必要な印鑑証明も作成していた。印鑑証明の作成には身分証明書がいるが、はるなは香港旅行の際に手続きの関係で自分のパスポートを彼氏に預けており、それが悪用されたという。巧妙な詐欺の手口に、出演者らは「めちゃめちゃ怖い！」と驚きの声を上げていた。
信頼していた相手からひどい目に遭わされてしまったはるな。視聴者に伝えたい教訓として、「恋人にお金を騙し取られないために必ず行ってほしいこと」があるという。果たしてその内容とは？
