『しくじり先生 俺みたいになるな！！』に、ニューハーフタレントのはるな愛がしくじり先生として登場。超イケメンビジネスマンと交際した末に起こった悲劇を語った。
番組には、オードリーの若林正恭、ハライチの澤部佑、アルコ＆ピース（平子祐希、酒井健太）、井桁弘恵、堀未央奈、横山由依らが出演。
22歳の頃、超イケメンビジネスマンと出会い、1週間も経たないうちに告白されて交際を始めたというはるな。その男性は、つき合ってすぐに2人の将来の話をしてきたといい、はるなはその言葉にすっかり安心して心を許してしまったという。
男性は異常なほど金払いが良く、初デートではレストランに行く前に超高級ジュエリーショップに寄って、200万円の指輪をはるなにプレゼント。まるで婚約指輪かのような意味深なプレゼントに、スタジオからは「いきなり？」「初デートで？」と驚きの声が上がった。
さらには、ファーストクラスで香港旅行にも行ったといい、空港に到着すると高級リムジンがお出迎え。ホテルはペニンシュラのスイートルームで、高級ブランド店での買い物では「彼女のサイズを全部用意して」と大人買いするなど、多額のお金を使ってくれたという。
しかしある日、母親から連絡があり「あんたが代表になっている会社の通知が届いたんだけど、会社作ったの？あんたが連帯保証人で1億円借りたって書いてあるんだけど、あんた何してんの？」と言われ、衝撃の事実を知ることに。実は、彼氏の正体は「ニューハーフ専門の詐欺師」で、勝手にはるな名義の会社を設立した上、1億円を借り入れていたのだ。
彼氏は交際中、会社設立に必要な印鑑証明を、はるなの本名「大西賢示」名義で勝手に作成していた。印鑑証明の作成には身分証明書を提示しなければならないが、はるなは香港旅行の際に手続きの関係でパスポートを彼氏に預けており、それが悪用されたという。
はるなが弁護士に連絡したところ、さらに驚きの事実が発覚。今までの超リッチなデート代やプレゼント代は、すべて借り入れた1億円で回収、つまり、実質はるなの借金で払っていたことが判明したのだ。スタジオからは「めちゃめちゃ怖い！」「最悪」など、様々な声が上がった。
信頼していた交際相手が、実は詐欺師だったはるな。この経験から、視聴者に伝えたい教訓として「恋人にお金を騙し取られないために必ず行ってほしいこと」があるという。果たしてその内容とは？
