『しくじり先生 俺みたいになるな！！』に、タレントのはるな愛が登場。交際していた相手が詐欺師だった過去を明かし、「お金目当ての人間の特徴」を語った。
番組には、オードリーの若林正恭、ハライチの澤部佑、アルコ＆ピース（平子祐希、酒井健太）、井桁弘恵、堀未央奈、横山由依らが出演。
この日のしくじり先生は、「いろんな恋をしてきた」というはるな愛。22歳の頃に交際した相手は「ニューハーフ専門の詐欺師」だったといい、知らぬ間に「1億円の借金を背負うことになっていた」と告白して出演者らを驚かせた。
相手の男性は、ニューハーフクラブの客としてやってきた超イケメンビジネスマン。「40代前半の反町隆史風のさわやかイケメン」で、海外でも様々なビジネスを展開している人物だった。はるなは出会って1週間もしないうちにその男性から告白され、つき合うことになったという。井桁は「早くない？」とツッコミを入れたが、はるなは「早いけど、チャンス逃したらアカンじゃん」とスピード交際を決断した理由を明かした。
男性は、交際が始まってすぐに「おじいちゃんおばあちゃんになってもずっと一緒にいようね」など、2人の将来について話をしてきたという。はるないわく、すぐに将来について話したがるのは「お金目当ての人間の特徴」だといい、「世の乙女の弱点をつく悪魔のワードなんです」と持論を展開。「女性ってこの言葉に弱いし、先を見てくれてるんじゃないかって思いません？」と共感を求めたが、井桁は首を傾げて「ちょっと重い。しんどいですね」「段階を踏んでないじゃないですか」と反対意見を述べた。
しかし、はるなは「そんな冷静になれないのよ！好きだから」と反論し、「とにかく老後が不安なんですよ。女の子以上に、『私ってオネェやから将来どうやろ？独りかな？』って思う」と吐露。不安を抱えるはるなにとって、将来の話をしてくれる彼氏は「大きな器の感じがして安心できた」という。
さらに、彼氏は異常なほど金払いが良い人だったといい、初デートでははるなに200万円の指輪をプレゼント。ファーストクラスで香港旅行にも行き、高級リムジンで名所巡りをするなど、現実離れした超リッチデートの数々にすっかり舞い上がってしまったという。
しかしその後、彼氏は徐々に怪しい行動を取り始め、はるなに悲劇が襲いかかる……果たしてその内容とは？
