『しくじり先生 俺みたいになるな！！』に、タレントのはるな愛が登場。恋愛詐欺師と交際し、1億円の借金を背負わされた過去を語った。
番組には、オードリーの若林正恭、ハライチの澤部佑、アルコ＆ピース（平子祐希、酒井健太）、井桁弘恵、堀未央奈、横山由依らが出演。
この日のしくじり先生は、「いろんな恋をしてきた」というはるな愛。22歳の頃に交際した相手は「ニューハーフ専門の詐欺師」だったといい、知らぬ間に「1億円の借金を背負うことになっていた」と衝撃の過去を告白した。
相手の男性はニューハーフクラブに客として来た超イケメンビジネスマンで、出会って1週間で告白され、交際が始まったという。男性は異常なほど金払いが良く、初デートでは「超高級ジュエリーブランドの200万円の指輪をプレゼントしてくれた」と明かし、出演者らを驚かせた。
さらにはるなは、つき合って間もないうちに香港旅行に連れて行ってもらい、人生で初めてファーストクラスを体験。高級リムジンで名所を巡り、ペニンシュラホテルのスイートルームに宿泊した。高級ブランド店では「彼女のサイズを全部用意して」と大量に購入してもらい、レストランでは高級コース料理を楽しんだという。現実離れした超リッチなデートに、すっかり有頂天になってしまったはるな。しかし、実は「海外旅行は詐欺師の特徴的な行動」だという。
旅行後、彼氏は徐々に怪しい行動を取り始めた。はるなの本名「大西賢示」名義の印鑑を無断で作り、さらには印鑑証明まで勝手に作成していたという。しかし、印鑑証明を作成するには、はるなの個人情報や身分証明書が必要だ。実は、はるなは香港旅行の際に手続きの関係でパスポートを彼氏に預けており、それが使われてしまったという。海外旅行デートは、個人情報を盗むための行動だったのだ。
そしてある日、はるなは母親から「あんたが代表になっている会社の通知が届いたんだけど、あんた会社作ったの？」と連絡を受け、衝撃の事実を知る。知らない間にはるなの名義で会社が設立されており、無断で1億円借り入れされていたのだ。その会社の役員名には彼氏の名前が記載されており、はるなはそこで初めて「詐欺師だったんだ」と彼氏の正体を知ったという。
信頼していた彼氏が恋愛詐欺師で、知らぬ間に1億円もの借金を背負わされていたことに気づいたはるな。その直後、はるなが取った行動とは……？
