『しくじり先生 俺みたいになるな！！』に、お笑い芸人の吉村崇が出演。投資で大損した過去を振り返った。
この日の番組では、『しくじり先生』10周年を記念して「お疲れ様会」を放送。レギュラーメンバーのオードリー若林正恭、平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑の3人がこたつを囲み、酒を片手にこれまでの10年間を振り返った。
2013年に放送がスタートしてからこれまで、様々な”しくじり先生”が登場した本番組。数多くの失敗談から教訓を学んできた若林は「調子に乗ったらしくじるって、しくじり先生のおかげでちょっと思うところがある」といい、実生活で役に立っていることを明かした。
すると、吉村は「逆に怖いよ若さま。ここからタガが外れる可能性がある」と忠告。そして話題は「この先3人がしくじるとしたら何？」へと発展した。
若林は吉村について「ちょくちょくやらかしてる」と指摘すると、吉村も「車もそうだし、投資もそうだし」と、過去にあったしくじりを指折り数えた。若林は「投資はあるよ！お金だよ、やるとしたら」と予想。澤部は「今は”騙されてる側”だからいいけど、騙す側とかになっちゃったらもう……」と古傷をえぐるような言い方で笑いを誘った。
若林は「吉村くん、ぶっちゃけ俺（投資の仕組み）興味なくてわかんないのね。どれくらいやっちゃってるの？言えない額？」と、昨年ニュースにもなった投資トラブルについて言及した。
すると吉村は「全部、仮想通貨でやってたんですよ。仮想通貨を全部渡してて、初期の段階だったら数百万円くらい。これがバーンと上がったんです。俺ずっと持ってて。それを向こうに渡してたの」と事情を説明。そして、「返ってこなかった金額」を告白すると、2人は驚きのあまり声を抑えて大笑い。若林は「すぐ（しくじり先生の）授業やれ！」とツッコミを入れ、スタジオに笑いが起こった。
過去には「人を信用して金銭トラブルに遭った」というしくじり先生も番組に登場し、吉村はその授業を受けていた。吉村は「授業で学んでたのよ」と悔しがりながらも、「大きくさせてくれたよね。今回の投資は」と悲しげな表情でボソリ。若林が「投資って悪いことではないじゃない？行き過ぎたってことでしょ？」と聞くと、吉村は「そうね、欲かきすぎた」と反省している様子だった。
