「しくじり先生 俺みたいになるな！！」に、元セクシー女優で元アイドルの三上悠亜が登場。アイドルデビューする前に初体験を済ませていたことを赤裸々告白した。
有名人のしくじり経験から教訓を学ぶ本番組。今回は、元セクシー女優の三上悠亜がしくじり先生として登壇し、アイドル時代の不祥事について真相を語った。授業を聞くメンバーには、オードリーの若林正恭、平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑らレギュラー陣の他、阿部なつき、藤江萌、錦鯉の渡辺隆らが出演。
この日、セクシーな肩開きトップスに淡いベージュの千鳥柄パンツ、高い位置で結んだポニーテール姿で登場した三上。2009年にアイドルデビューした三上は、その後グループ卒業を経て、セクシー女優に転身。女優を引退した現在は、アパレルのプロデュースなどを行っている。
アイドル活動する前、三上は名古屋に住む「アイドルオタクJK」だったといい、特に、ハロプロの松浦亜弥、嗣永桃子を熱烈に推していたという。藤江が「JK時代はやっぱりおモテになったんですか？」と質問すると、三上は「生きてきて今までモテなかったことがないですね」と即答。しかし、続けて「それが私を狂わせてきたっていうのもあるかも」と自虐し、笑いを誘った。
三上がデビューした当時、アイドルグループには「恋愛・ファンとの交流・SNS禁止」という暗黙の了解があった。三上ははじめこそルールに従って男性との関わりをやめたものの、途中から「アイドルになれたことに満足してプロ意識がなかった」といい、最終的に3つのルールをすべて破ってしまう。
「アイドルになる時には彼氏いたんですか？」と出演者から質問が飛ぶと、三上は「いなかったと思います」といい、続けて「中2で処女を捨てているので」「中2の時は遊んでいた」と衝撃告白。スタジオからは「聞いてないんですよ！」「先生、もう少し詳しく！」など、驚きと困惑の声が上がった。
また、この話に関連して、三上は「アイドルになる前に処女を捨ててる子はよくないと思うんです」と持論を展開。「経験をしている子としていない子とでは、醸し出す雰囲気が違う」といい、「（経験済みの子は）あんまり人気が出ない」と分析した。
三上の告白に興味津々な様子の渡辺は、サッとペンを取り出して「書いとこ」とメモを取り始め、笑いを誘った。若林は「歴史を知って興奮するな！」「”中2で”じゃないよ」とツッコミ。さらに、渡辺は三上のアイドル論についても勢いよくメモを取り、スタジオには「すごい書いてる」「アイドルになりたい？」とツッコミが飛び交っていた。
