夜の特別デート、行くのはまさかの「3人」
1日目の夜、気になる人を誘って特別な夜デートに行くことができる赤い花くじで、権利を引き当てたのは、はるあとりくとだった。
はるあが「ゆうやくんお願いします」とゆうやを誘い、ゆうやを想うもかは不安げな表情を見せる。一方、りくとは直前の昼食タイムで想いを寄せていることを伝えたひなたを誘うと思いきや、はるあを誘い、3人で特別デートに行くという予想だにしない展開に。
これにはスタジオの見届人たちも「複雑！」「なんでそんなことすんねん！」と驚きつつも、井上はりくとの行動に対し「（ひなたが）せりと向き合う時間を作ってあげたのかもな」と考察した。
モテモテはるあをめぐり、男子2人が変顔対決！
フェリーに乗り込み、特別デートを楽しむことになった3人。りくとが「（今の気持ちは）どんな感じ？はるあちゃんは」とストレートに質問すると、はるあは「気になる人2人おって、一人はゆうやくん、あとはおうがくん」と回答。
自分は入っていないものの、はるあが好きなタイプとして「おもしろい人が好き。一緒に変顔してくれる人がいい」というと、りくとは「やる？じゃあ変顔」とノリノリ。完全にりくとのペースに巻き込まれたおっとり系男子・ゆうやも含め、3人で変顔ショットを撮影した。
その後、りくとは「面白いことでしたら、僕が一応向いてるのかなって思っちゃうんですけどね」とゆうやへのライバル心をちらつかせつつ、ゆうやとしばしば目が合うことに言及しながら、「一回にらめっこやってみる？」と、2人での“対決”を持ちかけた。さらにりくとは勝者ははるあと（先に）2人で喋るというルールを提案し、ゆうやも「本気出すわ」と決心。
はるあが見守るなか、勝ったのはりくと。2ショットでは一緒に旅の目標を大声で叫ぶことになり、はるあは「最高の彼氏作るぞー！」、りくとは「好きな人にがつがつアピールして世界最高のカップルになりまーす！」と宣言するなど、2日目に向けて互いを鼓舞し合った。
緊張しながらも猛アプローチ「俺はいま、はるあちゃんが一番気になっとる」
その後、ゆうやとはるあも2ショットに。はるあが、「（気になる人が）2人おるって言ったやん？おうがくんは、お昼しゃべっとったから。（ゆうやとは）全然喋ってないなと思ったから」と、気になる人にゆうやが入っていることを明かすと、ゆうやは「俺は今、はるあちゃんが一番気になっとる」とまっすぐに思いを伝えた。
しかしデートを終えたはるあは、「2人とも話しててすごく楽しかったんですけど、心のどこかにおうがくんがいたのかなという風に思ってて……」と、りくととゆうやと一緒にいる間も、別の男子・おうがのことが頭から離れなかったことを吐露。
現時点で気になる人は、ゆうやとおうがの2人だとしたうえで、「おうがくんの方が気持ちが強いです。この2日目で1人に絞れたらいいなって思ってます」と揺らいでいて……。
