丸山とプライベートで仲の良い人気アーティストも同じ疑問を持っているようで、番組ではその人物に直撃。インタビューを受けたのはバンド「ゲスの極み乙女」の休日課長だ。課長は「ほんとうに丸さんと同じくわからない」と“女性が求める優しさ”が分からないとポツリ。そして「それが分かったら、今頃僕彼女ができてるだろうな。もう13年いないので」と打ち明けていた。
そんな課長にプライベートな丸山についてたずねると「大スーパースターでありながら実際に会うと人懐っこい」「無邪気なようでたまに鋭いみたいな」とあざとさを暴露。課長は丸山を“ギャップあざとい”と分析すると愛理は「一番沼じゃないですか」と絶賛していた。
また2人で飲んでる時も「普段の女性の失敗エピソードが面白いから書き留めた方がいいよ」と課長にアドバイスをしてくれたと言い、課長はその教えの通り今もスマホでメモしていることを明かすと、丸山は「課長はそういうところ偉いんだよ！」とその真面目さを絶賛していた。
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