“絶対にオチない男”Den、美人グラドルからデートのお誘いに戸惑い「昔の芸能界？」

　スタッフが偽収録の終わりを告げDenを油断させると、森は「連絡先交換してもらっていいですか？」と指示。Denが交換に応じたのを確認すると、森は「デートって言って」とさらに指示した。榎原は「Denさんまた今度連れてってください、デートとか」とお願い。果たしてDenの返事は？

　なんとDenは「まぁでも…」と少しの間考え、「1回みんなでワイワイ飲んでさ。そっちの方がだって…健全でしょ」とやんわりお断り。森が敗北する結果に！森は「めっちゃ悔しい（笑）」と大きく天を仰いだ。

　ネタバラシを受けたDenは「誘われた時どう思いました？」と聞かれ、「んー…、昔の芸能界？（笑）」と冷静にコメントした。