山内のラブレターソングは「チャレンジャーかい？」。実家に保管されていた中学3年生の頃の日記がそのまま歌詞にされ、Mr.シャチホコが歌い上げた。『シーソーゲーム』風のイントロが流れると、山内は「ミスチルっぽいやん」と早速、苦笑。
歌は「もう中学校では恋愛しないと思ってのに」「フー その名もかおり様」と思春期らしさに満ちた恋心が満載。サビでは「ただかおりさんの心の中に、僕という山内健二という男をとどめてもらいたかった」とだいぶこじらせた歌詞が登場し、山内は「きもいやん。だいぶきもいやん」と恥ずかしそうに自虐した。
さらに「僕はキザを演じるのではなくて道化者を演じな ムチャな決断かもしれないが僕はいつもチャレンジャーだから」と中学生にしてはかなりの表現力。そして歌は「12時20分ごろ電話がかかってきた 返事は『ごめんなさい』」とまさかの振られオチを迎え、「でも『こうかい』しない でもちょっとしてる でもしない でも彼女悩ませたのかな？しない しない しない しない しない しない しない しない」と連呼。スタジオに悲鳴が上がり、濱家は「最高のステージでした。モノが違いました」と震え上がった。
日記の実物が公開されると、山内は「しないしない、は書いてるのかぁー」と脱力していた。
