これまでの人生で「幼稚園・小学校・中学・高校・高校・大学・大学」と計7回の受験を経験し、「親には非常に苦労をかけた」と語る蘭丸。前回の授業では、小学5年生の時に中学受験の大手塾であるSAPIXに通い始め、家庭教師も付けてもらっていたといい、蘭丸は「親が太いと重課金してもらえる」と赤裸々に語って笑いを誘った。そして迎えた受験本番、蘭丸は見事早稲田実業中等部に合格。蘭丸は「2世なのに頭が良いという地位を手に入れたぜ！と受験後の心境をぶっちゃけ。受験を終えた母は「やっと終わった…」と安堵していたそうで、蘭丸は「合格の発表を見に行って、ちょっと泣いてる母を今でも覚えています」と振り返っていた。
しかし、入学後校風が合わなかった蘭丸は、授業中にスマートフォンでゲーム課金三昧、学年テストで250人中243位という成績を記録、学校に行くふりをして井の頭公園や電気屋のマッサージチェアで昼寝といった堕落した生活をしていたという。このような悶々とした日々を送っていた中学2年生の冬、蘭丸はふと「辞めればいいんだ」と考えるようになる。このまま早稲田大学に楽しく緩く進学するか、もう一度何か頑張ってみようか、2ヶ月間冷静に悩んだという。そして、当時「特別じゃなかった」自分にとって、「特別になりたい」というプライドを捨てるか、もう一度頑張るかの二択で葛藤したと語っている。
こうして、「もう一度頑張りたい」との気持ちで早稲田実業を辞めた蘭丸は、「特別な存在である僕がキャリアダウンは考えられない」というプライドから、早稲田より上の国内の学校は無理だと判断し、唯一の選択肢として海外留学の道を選んだことを明かした。蘭丸は、「2世の中で1番ダメなパターン。私立に行って堕落して、どうしようもないやつを海外に送り出すっていうお金持ちあるある」と続けた。周りからは「あいつ終わったな。どうしようもなくて海外送りにされたんだな」と思われていただろうと明かした。
しかし蘭丸は、とにかく一生懸命勉強しようという気持ちで留学を決断したのだと主張。当時の蘭丸は英語が全くできず、英語ができなくても受け入れてくれる全寮制の学校という限られた条件の中で、留学準備予備校に通い、母と共に学校を回って面接や英語でのエッセイ提出を行った。その結果、ニューヨークにある私立高校に無事入学。ちなみに、父親には「慶応のニューヨーク校に行く」と嘘をついて受験したとぶっちゃけた。
そして、気になる海外留学の費用について、蘭丸は「7000万円」と明かした。この金額に真麻は「ええー！！！」と悲鳴を上げ、蘭丸は「ほんとに申し訳ない」「もうほんとズル」「ほかの子だったら取れない選択肢を取らせてもらった」と話した。吉村崇も思わず「許せない！！」と叫びスタジオは笑いに包まれた。
蘭丸によると、学費は基本1年1000万円で4年で4000万円。それに加え、飛行機の往復代、親の渡航費、長期休み中に寮が閉まることによるニューヨークでの宿泊費、生活費、寮費などを含めると7000万円に達するという。蘭丸は「こんな値段するから、金持ちの子がどうしようもなくなって行かされるっていうイメージなんですよね」と周囲からの見られ方を語った。
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