4日目の朝。しん（28歳／インフルエンサー）は第3の島から『Island Pink』へ帰還したフィーナ（24歳／フラダンサー）を2ショットに誘った。第3の島でかつよし（26歳／サッカー選手）と初対面を果たし「かつくんのことを最後まで見てみたいなって思ってる」と話すフィーナ。「（しんは）人として素敵な人だから、振り回したくないなと思って…」と想いを告げられ、後のインタビューでしんは「フラれちゃったんで、いったんそこは気持ちを切り替えて。ももちゃんも気になってるので、しっかりももちゃんと向き合いたいと思います」と意気込みを語った。
そして、しんはもも（24歳／小悪魔agehaモデル）を誘って2ショットデートへ。ショッピングデートをしてお揃いのブレスレットを購入、2人でレストランへやって来た。すると、しんがフィーナとももの間で迷っている期間「テンションが上がったり下がったりして、ちょっとしんどくなっちゃった」と話すもも。今はだいすけ（24歳／大学生・モデル）が気になると正直に話し、スタジオの屋敷は「1日に2回振られたやん」とツッコミを入れた。それでもインタビューで「唯一希望があるとすればまいかちゃんにはまだ会ってなくて。みんな男性陣が『まいかちゃんかわいい』って言ってて、一度お会いしてみたいな」と、新メンバーのまいか（26歳／ダンサー）に希望を託すしん。屋敷は「いやーよかった！めちゃめちゃ頑張れ」と、めげないしんにエールを贈った。
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