6日目の夜、それぞれの島で運試しの道連れシャッフルが行われることに。Island Pinkではだいすけ(24歳/大学生・モデル)が赤貝を引き当てた。みれい(24歳/グラビアアイドル)ともも(24歳/小悪魔agehaモデル)の間で揺れていただいすけは、ももを選んでIsland Blueに行くことに。まさかの決断に、スタジオの屋敷は「かわいそすぎるって!」と絶叫し、峯岸も「みれいずっと想ってたのに~」と悲嘆の声を上げた。やっと再会できただいすけの選択に、涙を流し背を向けるみれい。スタジオでは「かわいそう」「辛い」と声が上がり、当のみれいもインタビューで「頭が真っ白です」と号泣した。
その後、みれいはだいすけと2ショットタイムを設けることに。だいすけはももを選んだ理由を聞かれると「ももちゃんをもう少し知りたいなって…」と答え、「みれいのことは嫌いになっちゃった?」と尋ねるみれいに「それはなるわけないでしょう」と苦笑いを浮かべた。そして「今まで1度も言ったことなかったんだけど、だい君のことが1番大好きです」と告白するみれい。2人は見つめ合い、長いキスをした。さらに「最後まで諦めずに、みれいはだいくんを想い続けます」と宣言するみれい。複雑な表情を浮かべるだいすけにスタジオの峯岸は「どういう心境なんだろう!?」とツッコミを入れ、屋敷は「みれいちゃんよう言ったよ!」と称賛をおくった。
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