益若は21歳で結婚し、22歳で第1子の男の子を出産。その後、27歳でシングルマザーとなり、現在、息子は高校2年生の17歳で、中学生から寮生活をしているという。番組内で息子との2ショット写真が公開されると、横澤は「うわぁ大きい！」と驚きの声をあげた。息子は益若の身長をすでに超え、現在172センチほどに成長していると明かした。
シングルマザーになってから、益若は息子に対して厳しくなることがあったと語る。完璧ではないママになろうと意識はしたものの、将来、息子が大学や留学を希望した場合の費用や、自身にもしものことがあった際のことなど、プレッシャーを感じていたという。そのため、「私がいなくても人に愛される子に育てなければ」という思いが強く、結果的に厳しく接してしまう部分があったと振り返る。
そんな中、益若は息子との間に衝突があったことを明かした。息子との喧嘩の際、「お母さんは正しいことしか言わない」と言われ、益若は大きなショックを受けたと告白した。教育的なことばかり言っていると、悪いことをしたら嫌われてしまうのかと息子に思わせてしまっていたのかもしれないと語った。さらに、「自分も正しくないくせに、親だからって正しいことを言い過ぎていた」と続けた。
その後、益若と息子は2人で泣きながら本音をぶつけ合ったという。息子から「あの時は寂しかった」と打ち明けられた益若は、「ママはあなたがどんなことをしても絶対に味方だから。何も心配しなくていいし、一生いなくなりません」と話したという。さらに、「あなたのことが世界で一番好きに決まっているでしょ」「味方だから」と、照れながらも息子への深い愛情を伝えたと明かした。
この益若のエピソードを聞いた藤本美貴は「言い続けなきゃ。今すごい息子に会いたいです…」と感動した様子を見せた。
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