前回、年収3000万円の経営者・リュウスケをデート相手に選んだ32歳のOL・アイ。当日はガールの24歳モデル・ナツキと27歳ストレッチトレーナー・アヤカもリュウスケを指名し、4人でのグループデートとなったため、気まずい空気が漂う場面もあった。
しかし、デートで香水作りを体験する中で、リュウスケはアイに急接近。さらに、アイだけを2ショットトークへ誘い、「一番2人でしゃべりたいと思った」とアピールした。アイは過去の恋愛でのトラウマから相手の言葉を素直に信じられないことを打ち明けると、リュウスケは「アイに信用してもらえるように頑張る」と、まっすぐ目を見て答えていた。
その夜、男性陣は「今夜一緒に過ごしたい女性」を1人選び、指名した相手の部屋を訪れることに。アイはリュウスケが来ることを信じ、デートで作った香水をつけて待っていた。
ところがリュウスケが選んだのはアイではなく、ナツキの部屋だった。実はリュウスケはデートの前日、ナツキに「ガールの見た目だけでいったら圧倒的にナッちゃんが好き」とアピールしていたのだ。
翌日、今度は男性陣が「一緒にデートへ行きたい女性」を1人だけ選ぶことに。アイは元フェンシング五輪選手のケンタ、会社経営者のコウキから選ばれたが、さらに3人目として、まさかのリュウスケが現れた。この展開に、スタジオの女性陣からは「もういいて!」「ややこしくすんなって!」と総スカン。藤森も「Mr.どの面下げて!」とツッコミを入れた。
デートでは3人の男性とそれぞれ2ショットトークをすることになり、アイはリュウスケに「昨日の夜はどこに行ってらっしゃったのでしょうか」とチクり。「昨日のお部屋に来るイベントで、一緒に作った香水をつけて待ってたのね」と悲しげに語り、「ガールとレディを交互に選んで、ずっと迷ってるのかなと思って」と、リュウスケへの不信感をストレートに伝えた。
デート後、アイは誠実なケンタとリュウスケで心が揺れている様子。「ケンタくんの方が信頼もできるし安心感があるんですけど、異性に感じるドキドキみたいなのは、正直リュウスケくんの方が感じる比率が多いかもしれない。安心感かドキドキ感か」と告白。これにスタジオの平は「危険危険!危ないですよ!過去の男と一緒になっちゃうよ!」と警鐘を鳴らしていた。
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