年収3000万円の経営者・リュウスケとのデートで急接近し、いい雰囲気になっていた32歳のOL・アイ。その日の夜、男性陣が女性1人を選んで部屋を訪問するイベントで、アイはリュウスケが来ることを信じてデートで作った香水をつけて待っていたが、リュウスケはやってこなかった。
翌日は、男性陣が「一緒にデートへ行きたい女性」を1人だけ選び、その女性が考えたデートへ行くことに。アイは白のキャミワンピースに透かし編みニットを羽織り、髪はアップスタイルと、白い肌が際立つコーデで登場した。
最初にデートの待ち合わせ場所に現れたのは、昨夜の部屋訪問イベントでもアイを選んでいた37歳の元フェンシング五輪選手・ケンタ。誠実なケンタに心が揺れていた様子のアイは「嬉しい〜」と満面の笑み。
続けて、24歳の経営者・コウキも登場。コウキも昨夜アイの部屋を訪れていた男性の1人で、男性メンバーの中では最年少。アイとは8歳差だ。
そして最後に現れたのは、昨夜はアイの部屋に来なかった、まさかのリュウスケ。この展開に、スタジオの女性陣からは「もういいて！」と総スカン。藤森も「Mr.どの面下げて！」とツッコミを入れた。
デートでは3人の男性とそれぞれ2ショットトークをすることになり、アイはリュウスケに「昨日の夜はどこに行ってらっしゃったのでしょうか」とチクり。リュウスケがガールのもとに行っていたことを明かすと、アイは「昨日のお部屋に来るイベントで、一緒に作った香水をつけて待ってたのね」と悲しげに語り、「ガールとレディを交互に選んで、ずっと迷ってるのかなと思って」と不信感をストレートに伝えた。
デート後、リュウスケはアイについて「しっかり物事を言ってくれますし、より魅力的に見えてきて、アイに傾いていると思います」と、カメラに気持ちを明かした。
リュウスケに続いて、アイは8歳年下のコウキと観覧車で2人きりに。「俺が入る隙間があるのか、本音で教えてもらえたら嬉しい」というコウキに、アイは「今の正直な気持ちを言うと、2人で迷ってる」と、リュウスケとケンタのことを伝えた。
最後に、アイはケンタとの2ショットトークで、「昨日『また話そうね』って言ってくれて、約束のとおりに今日ちゃんと来てくれて嬉しかった」と気持ちを語る。ケンタが「率直に聞きたくて。何人か候補がいる中で、ケンタという存在は入ってますか？」と聞くと、アイは「入ってます」と答えつつ、「五分五分で、もう1人迷ってる人がいる」と隠さずに答えた。
デート終了後、アイは誠実なケンタとリュウスケで心が揺れている様子。「ケンタくんの方が信頼もできるし安心感があるんですけど、異性に感じるドキドキみたいなのは、正直リュウスケくんの方が感じる比率が多いかもしれない。安心感かドキドキ感か」と告白。これにスタジオの平は「危険危険！危ないですよ！過去の男と一緒になっちゃうよ！」と警鐘を鳴らしていた。
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