『ロマンチックプール』のシチュエーションでカップルチャレンジの撮影をすることになったのは絵本作家志望のうらら（25歳／レースアンバサダー）と筋肉と美女に夢中なまさお（24歳／経営者）。2人は撮影を通して互いに好感を持ち、気になる異性に投票をする「ラブライン投票」でお互いの票を入れていた。
そしてカップルチャレンジ優勝者となった2人は、秘密を知りたい異性を1名選択するシーンで、うららはまさおを選択。うららが選ぶと、番組開始前に撮影されたと思われるまさおのインタビュー映像が流された。
まさおは現在経営者で、「仕事でお金は必要？」との質問に、「もっといいオフィスとか構えて人に信頼してもらえる会社を作りたい」と答えており、経営者としてお金が必要であることが明かされた。
そして「お父さんが2歳の頃に他界しちゃって、お母さんも2、3歳の頃から一緒に住んでいない」と自身の過去を話し始め、「施設とかで育った経験とかもあって、お姉ちゃんとはずっと一緒にいたんですけど、2人でどっか行くとか、家族みんなで出掛けるっていうのはないので、家族との思い出がすごい欲しい」「家族みんなでパっと使いたい」とつらい過去を明かしたまさお。
衝撃の過去を聞き思わず涙を流すうらら。そのまま女子部屋に戻ったうららは、涙の理由を女子メンバーに聞かれると「こんな優しくてスコートしてくれて、こなれ感って思ってたけど、なんか優しさの裏に辛い背景もあったのかな」と言い、「でも絶対ラブだなとは思えなかった。好感度は上がった分、不安は増えた」と率直な意見を述べていた。
