3日目に行われたカップルチャレンジで優勝し、さくら(28歳/元アイドル)を指名してスパデートへやって来たためくに(37歳/起業家)。さくらから自分を選んだ理由を尋ねられると「1番話してて楽しかったのと、最初から見た目がかわいいと思ってた」と明かした。
さらに「さくらちゃん以外で誘いたい人がいない」とアピールをするためくに。「第一印象でもかわいいなと思ったけど、性格シャバイ可能性あるなと思った」と笑いを誘いつつ「あんま37歳って言わんといて」と若い男女の中で自らの年齢にコンプレックスを抱いていると語った。
そしてその夜、再びさくらと2ショットの時間を設けたためくには「めちゃくちゃきもいんですけど…」と前置きをして「恋愛か恋愛じゃないのか確かめたいので、今日だけ握ってもらえたりします?」と右手を差し出す。そんなためくににスタジオの木村は「鮨みたいに言うな!」とツッコミ、山本は「なんかかわいいね。ため~!」と笑った。
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