カップルチャレンジで優勝したレースアンバサダーのうらら（25歳／絵本作家志望）は元甲子園球児のかいり（25歳／俳優）を指名して2ショットデートをすることに。『幻の島』と呼ばれる小さな無人島へやってきた2人はウエディングドレスに着替え『トラッシュ・ザ・ドレス（ウエディングドレスを水や塗料で汚し2度と着れないようにすることで互いに深い愛情と誠実な愛を誓う、花嫁と新郎の嘘偽りのない永遠の愛を証明するための儀式）』を行った。
ドレス姿で海に入水し「うららの初めてのウエディングドレス見られてめっちゃ嬉しい。マジお姫様みたい」とうららを抱きしめるかいり。スタジオの木村は「これはまさお見たらヤキモチ妬くぞ～！」と、うらら＆かいりと三角関係にあるまさお（24歳／経営者）に想いを馳せた。
そして、砂浜で椅子に座り乾杯をする2人。かいりは「俺の中ではうららしか見えてないから。本当に好き」と告白した。そして、砂浜にハートを描きながら「これ取って、髪」と甘えるうららの髪をはらうかいり。2人は見つめ合って、そのままキスをした。突然の展開に「なんなのこれ！？」と驚愕するスタジオのMC陣。さらに、バックハグをしながら再びキスを交わす2人に「おかわりだよ！」と絶叫した。
まさおとも良い雰囲気かに思われたうららのキスに「お手上げー！」「何がおきたんですか！？」と困惑するMC陣。かいり推しのとうあは「意味が分かんなくないですか？するタイミングじゃないし！」とキレ気味にツッコミを入れ、リリーは実はうららがマネーキャッチャーでかいりがラブキャッチャーと確信してキスをしたのではないかと推理をした。
