話題は「過去の恋の後悔」となり、そのような経験があるかスタジオメンバーに質問。山本が「あるよ、みんな」と反応するなか、盛山が過去の恋愛の後悔を披露した。
盛山は中学3年生の時に中学2年生の女子とずっとメールでやり取りしており、相手は「100％」盛山のことが好きだったという。盛山は恋愛経験がないにもかかわらず、相手からの告白を待っていたが、パケット代を使いすぎた結果、親に携帯電話を半分に折られてしまったと言い、リリーは「親が怖いわ。親がすごい」と驚きの声をあげた。盛山は携帯電話を折られたことで音信不通になった過去を振り返り、「折られへんかったら、あの子と多分18歳ぐらいで結婚してたんかなって思う」と後悔を口にしていた。
続いてリリーは20代前半の頃、芸人仲間と飲んでいた際に、「ノリコちゃん」という可愛い女の子2人組と出会い、番号交換をして好きになりかけていたというが、何週間後に「お金貸して」と言われ、好かれたかったリリーは「2万貸した」と告白。それ以降音信不通というリリーに、盛山は「2万円が生々しいわ」とコメント。リリーは「ギリギリ、その時払えるのは2万円」だったと当時の状況を説明、山本舞香「本気の後悔じゃん」と反応した。
でもリリーは「いつか連絡来ると思って待ってますけどね」「既読にはなってたんで」と未だに諦めていない様子を見せるとスタジオは爆笑。盛山は「帰ってきてたらもう今頃独身じゃないな」と自分の後悔と重ねていた。
そんな中、木村から「山本さんは後悔なさそうですね？」と質問された山本は、「ないです！今、超幸せなんで～」とハートマークを作り即答。盛山が「いいな」と羨望の眼差しを向けていた。
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