5日目、メンバー達は男性陣が女性を誘い2ショットデートをすることに。しかしマネーキャッチャーである元青学ミスコン出身のえみり（26歳／IT企業勤務）は誰からもデートに誘われず、リビングで1人留守番をしていた。インタビューでは「予想はしてたから、別に驚いてはない。だけど…残酷」と答え、涙を流すえみり。そんなえみりの姿を見て、スタジオの盛山は「泣かないでよ」とコメント、リリーも「むっちゃキレイやな」と呟いていた。
その後、うらら（25歳／絵本作家志望）とのデートを終えたまさお（24歳／経営者）が「ただいま」とリビングに戻ると「ずっと1人でいた」と明かし「めちゃキツイ」と弱音を吐くえみり。「誘って欲しかった」とかわいく甘えるえみりに、まさおは「ごめん」と呟き「でもあんまりわかんなくて、えみりの気持ちが」と打ち明けた。
するとまさおへの想いを語り、そのためにリタイアをしなかったと明かすえみり。それを聞いたまさおは「マジか」とまんざらでもない様子で「えみりちゃんに全く気持ちがないかって言われたら正直ゼロですとは言い切れない」と語り「やっぱり第一印象も1番良かったし。もし俺に本当に気持ちがあるならそのままでいて欲しいなって思う」と話した。
それを聞き「もう（まさおに）決めた」とまさおの手をつなぐえみり。盛山は「は！？」と驚きを露わにし「まさおってめっちゃバカ！？」とツッコミを入れた。そして2ショットルームに向かい、2人きりでいちゃいちゃと話しをする2人。お互いに惹かれた理由を耳元で囁き合ったりして、とろんとした目をしたまさおは「俺正直言うと、この旅参加して１番緊張した今。こんなドキドキしたことない」と呟き「もっと最初から話しておけばよかった」とデレデレした様子で後悔を語った。
